ethyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: UWDNVPARBVHZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉衍生物的区域选择性和立体选择性合成通过硫代烯酮诱导的氮丙啶环扩展

  摘要：

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。

  DOI：

  10.1039/d1cc06535a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉衍生物的区域选择性和立体选择性合成通过硫代烯酮诱导的氮丙啶环扩展

  摘要：

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。

  DOI：

  10.1039/d1cc06535a

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• 1,2,3-Thiadiazole as a Modifiable and Scalable Directing Group for <i>ortho</i>-C–H Functionalization
  作者：Xiaoyan Jia、Donghui Xing、Jiayi Shen、Bo Li、Yue Zeng、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04075

  日期：2024.3.1

  modifiable directing group for C–H amidation and alkynylation with dioxazolones, p-toluenesulfonyl azide, and bromoalkynes in high yield. The densely functionalized 1,2,3-thiadiazole products are modified into thioamide, multisubstituted furan, γ-thiapyrone, thiazole, and various alkynyl sulfides through simple and one-step reactions. The competition experiments reveal that the directing ability of 1,2,3-thiadiazole

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。