(+/-)-methyl (βS)-β-hydroxy-4-nitro-1-phenylalaninate | 15917-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl (βS)-β-hydroxy-4-nitro-1-phenylalaninate
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester；(2RS,3RS)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester；methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 15917-27-8；86022-41-5；118537-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: QGOBGGUPLZGSOC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (βS)-β-hydroxy-4-nitro-1-phenylalaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异环恶酮所有立体异构体和部分同系物的合成

  摘要：

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37353
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-(4-nitro-benzylidenamino)-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-methyl (βS)-β-hydroxy-4-nitro-1-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2673,2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bergmann et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2673,2678
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All Stereoisomers and Some Congeners of Isocytoxazone
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Dragan Šepac、Dinko Žiher

  DOI：10.1055/s-2003-37353

  日期：——

  cis-Isocytoxazone 2a and trans-isocytoxazone 2h, structural isomers of the antiasthmatic agent cytoxazone (-)-1, and their 5-substituted congeners 23-28 have been prepared. Aldol reaction of para-substituted benzaldehydeswith 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one, followed by separation of diastereomeric racemates afforded 3-10. Acid-catalyzed 1,4-benzodiazepine ring opening, and transformation

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。
• Hajos; Kollonitsch, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 17, p. 449,459
  作者：Hajos、Kollonitsch

  DOI：——

  日期：——