7-氟-5H-吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮 | 136773-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氟-5H-吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮
• 中文别名: 2,3-二甲基丁基乙酸酯
• 英文名称: 7-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7-fluoro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 136773-67-6
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O
• 分子量: 202.188
• InChiKey: IFIFQSYLTXLZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-5H-吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-7-氟吡咯并[1,2-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-氟-5H-吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND IMAGING AGENTS FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET AGENTS D'IMAGERIE POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE

  摘要：

  本文提供了用于检测与蛋白聚集相关的疾病或病况，特别是与亨廷顿蛋白聚集相关的某些化合物和成像剂，以及它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2021252775A1

文献信息

• Polycondensed Heterocycles. VII. A Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives by Intramolecular Aromatic Nucleophilic Displacement
  作者：G. Campiani、V. Nacci、F. Corelli、M. Anzini

  DOI：10.1080/00397919108021054

  日期：1991.8

  Abstract 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) and related analogs were prepared in good overall yield through a reaction sequence involving as a key step the intramolecular substitution of aromatic fluoride or nitro groups by a carboxamide moiety.

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。
• Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils
  作者：Sandra Gemma、Laura Colombo、Gianluigi Forloni、Luisa Savini、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Mario Salmona、Margherita Brindisi、Bhupendra P. Joshi、Pierangela Tripaldi、Gianluca Giorgi、Orazio Taglialatela-Scafati、Ettore Novellino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c1ob05288h

  日期：——

  Here we describe the identification and preliminary characterization of a new class of pyrrolo(imidazo)quinoxaline hydrazones as flurescent probes for Aβ1-42 fibrils. All the newly developed compounds were able to bind amyloid fibrils formed in vitro and some of them displayed an increase of their fluorescence upon binding. When tested on brain tissue preparations presenting Aβ deposits, the described hydrazones selectively stained amyloid structures and did not display aspecific binding. The hydrazones did not show antifibrillogenic activity and electron microscopy analysis revealed that they do not interfere with fibrils structure. The described pyrrolo(imidazo)quinoxalines could be useful for studying amyloid structures in vitro. Moreover, their experimentally proven ability to cross the blood–brain barrier in mouse opens the possibility of developing these compounds as potential amyloid imaging agents for in vivo applications.

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。
• Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) as Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) Inhibitors. Further SAR Studies and Identification of a Novel Orally Bioavailable Hydrazine-Based Antiviral Agent
  作者：Giuseppe Campiani、Francesca Aiello、Monica Fabbrini、Elena Morelli、Anna Ramunno、Silvia Armaroli、Vito Nacci、Antonio Garofalo、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Alberto Bergamini、Laura Ventura、Barbara Bongiovanni、Marcella Capozzi、Francesca Bolacchi、Stefano Marini、Massimiliano Coletta、Giovanna Guiso、Silvio Caccia

  DOI：10.1021/jm0010365

  日期：2001.2.1

  Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) represent a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTIs) whose prototype is 6-FQXPT (6). Docking studies based on the three-dimensional structure of RT prompted the synthesis of novel heteroarylethylpyridylthioureas which were tested as anti-HIV agents. Several compounds proved to be

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口
• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Neue 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrrolo (1,2-a) chinoxaline und entsprechende Aza-analoga und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584487A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  57 Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel worin der Phenylring anstelle einer CH-Gruppe auch ein Stickstoffatom enthalten kann, R1 C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Morpholinocarbonyloxy, C1 -C6-Alkyloxycarbonyloxy, C1 -C6 -Alkylaminocarbonyloxy, C1-C6-Dialkylaminocarbonyloxy oder die Gruppe -Alk-A ist, worin Alk: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Hydroxy-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet und das Symbol A Wasserstoff oder andere Substituenten darstellt. R2, R3 und R4 verschiedene Substituenten darstellen, wobei R1 auch Wasserstoff sein kann, wenn R2 die Gruppe ist und R5 Phenyl, C1-C4-Alkoxy-phenyl oder Diphenylmethyl darstellen und R3 und R4 Wasserstoff sind und deren Salze. Weiterhin betrifft die Erfindung ein neues Verfahren zur Herstellung von Ausgangsstoffen für die Verbindungen der Formel I.

  57 本发明涉及如下式的新化合物 其中苯基环也可以包含一个氮原子而不是一个 CH 基团，R1 是 C2-C6- 烷基、C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C2-C6-烷酰氧基、苯甲酰氧基、吗啉羰酰氧基、 C1 -C6 烷氧基羰基氧基 C1-C6 烷基氨基羰基氧基 C1-C6 二烷基氨基羰氧基或基团-Alk-A，其中 Alk 是： C1-C6 烷基、 C2-C6-羟烷基或 C3-C6-环烷基，符号 A 代表氢或其他取代基。 R2、R3 和 R4 代表不同的取代基，其中当 R2 为基团时，R1 也可以是氢 和 R5 代表苯基、C1-C4-烷氧基苯基或二苯基甲基，R3 和 R4 是氢及其盐。 本发明还涉及一种制备式 I 化合物起始原料的新工艺。