11,12-dibromo-11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene | 111032-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11,12-dibromo-11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene
• 英文别名: 11,12-Dibrom-11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluoren
• CAS: 111032-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: APXKVVVPFHHXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dibromo-11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到Undecacyclo[18.16.2.29,12.02,10.03,8.011,19.013,18.021,26.027,38.030,37.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(38),28,30(37),31,33,35,39-icosaene
  参考文献：
  名称：

  通过茚并芴的 [4+4] 形式二聚化，具有环辛四烯核的扭曲多环芳烃

  摘要：

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562361
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-2-phenyl-fluorene-1-carbonyl chloride 在 甲醇 、 钾硼氢 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11,12-dibromo-11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Le Berre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 371,379

  摘要：

  DOI：