N-methoxymethyl-4-nitroaniline | 88919-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-4-nitroaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(methoxymethyl)-4-nitro-；N-(methoxymethyl)-4-nitroaniline
• CAS: 88919-97-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NXIHUWPAXYATMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-4-nitroaniline 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 生成 N-(azidomethyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄Induced N-Methyleneamine Equivalents. 2¹. First Synthesis of Anilinomethylazides

  摘要：

  TiCl4 induced N-methyleneamine equivalents from N-(methoxymethyl)anilines or 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines were reacted with trimethylsilylazide to give anilinomethylazides.

  DOI：

  10.1080/00397919508012658
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-methoxymethyl-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear optical material

  摘要：

  一种非线性光学材料，包括由下列化学式表示的硝基苯胺衍生物：A-CX2-R，其中A表示##STR1##（Y表示氢、烷基、氘代烷基和电子给体基团中的至少一种基团，Z表示氢、氘、甲基或氘代甲基），X表示氢或氘，R表示烷氧基、氘代烷氧基或与A相同的基团。

  公开号：

  US05110988A1

文献信息

• Monoalkylation of primary aromatic amines via N-(alkoxymethyl)aryl amines. Evidence for the formation of stable monomeric methyleneamines
  作者：José Barluenga、Ana M. Bayón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1039/c39830001109

  日期：——

  Monomeric methyleneamines (1), formed from N-(alkoxymethyl)arylamines (3), are stable at –60 °C and may be trapped with organometallic reagents to provide the N-alkylarylamines (7).

  单体methyleneamines（1），从形成ñ - （烷氧基甲基）芳基胺（3），是在-60℃下稳定，并且可以与有机金属试剂被捕获，以提供Ñ -alkylarylamines（7）。
• Preparation of N,O-aminals as synthetic equivalents of H₂CNAr and (H₂CNHAr)⁺ions: neutral- and acid-promoted transformations
  作者：José Barluenga、Ana M. Bayón、Pedro Campos、Gregorio Asensio、Elena Gonzalez-Nuñez、Yolanda Molina

  DOI：10.1039/p19880001631

  日期：——

  A general method for the synthesis of N,O-aminals derived from primary aromatic amines is described. The reactivity of these compounds under neutral and acidic conditions has been studied and the title compounds can be envisaged as general purpose H2CNAr or (H2CNHAr)+ equivalents. N,O-Aminals have been converted into perhydrotriazines by moderate heating and into bis(4-aminoaryl)methane derivatives

  描述了合成衍生自伯芳族胺的N，O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性，可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或（H 2 C NHAr）+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时，N，O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双（4-氨基芳基）甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ，ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明，C-O键仅在酸性介质中被破坏。
• Addition of Propargyltrimethylsilane to N-Methyleneamine Equivalents: Generation and Electrophilic Cyclization of Vinylic Carbocations
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Seong Lee、Young-Gil Ahn

  DOI：10.3987/com-97-7943

  日期：——

  Lewis acid induced N-methyleneamine equivalents from N-(methoxymethyl)anilines or 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines reacted with propargyltrimethylsilanes to give N-buta-2,3-dienylanilines, 4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and its oxidized product of 4-methylquinolines. These products came from branching reactions of the elimination and electrophilic aromatic substitution from the same vinylic carbocation intermediate.
• TiCl₄induced N-Methyleneamine Equivalents: A New Route to Aminoacetonitriles
  作者：Hyun-Joon Ha、Gong-Sil Nam、Kyong Pae Park

  DOI：10.1080/00397919108020806

  日期：1991.1

  TiCl4 induced N-methyleneamine equivalents from hexahydro-1,3,5-triazines or N-(methoxymethyl)amines were reacted with trimethylsilyl cyanide to give aminoacetonitriles in 40-90% yield.
• Stepanova, O. P.; Golod, E. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1601 - 1604
  作者：Stepanova, O. P.、Golod, E. L.

  DOI：——

  日期：——