(4S,5S)-4,5-bis(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 147700-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis[azido(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 147700-74-1
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O₂
• 分子量: 516.602
• InChiKey: NWSYMGNEGIZVQB-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aS,8aS)-hexahydro-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-6H-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3]diazepine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Development of Tartaric Acid Derived Chiral Guanidines and Their Application to Catalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A novel library of chiral guanidines featuring a tartaric acid skeleton was developed from diethyl L-tartrate. These guanidines are easily accessed with tunable style and electronic properties. The utilities of the guanidines were highlighted by their ability to catalyze the alpha-hydroxylation of beta-ketoesters and beta-diketones with remarkable efficiency and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401306h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azido-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345

文献信息

• Derivatives of α,α,α′,α′-Tetraaryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (TADDOL) containing nitrogen, sulfur, and phosphorus atoms. New ligands and auxiliaries for enantioselective reactions.
  作者：Dieter Seebach、Michiya Hayakawa、Jun-ichi Sakaki、W.Bernd Schweizer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80529-9

  日期：1993.2

  (5c–5f), as well as a bis(trifluoroacetamide) (5g). Cyclization of the aminoalcohol (4c) produces a bicyclic system (7), containing a pyrrolidine ring (structure determination by X-ray diffraction). - The new chiral compounds containing nitrogen and phosphorus atoms might be useful ligands and auxiliaries for enantioselective syntheses.

  α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过与Cl 2 PR和Cl 2反应转化为双环亚磷酸酯和亚膦酸酯（2a-2e）POR衍生物。-母体TADDOL的一个或两个OH基团可被Cl（→，4a，5a）取代，卤化物依次被叠氮化物（→ 4b，5b），硫氰化物（→ 6）或硫化物（→ 8）取代。将叠氮基还原为NH 2和N-烷基化或酰化可提供多种氨基醇（4c–4f）和二胺（5c–5f），以及双（三氟乙酰胺）（5g）。氨基醇（4c）的环化产生包含吡咯烷环的双环系统（7）（通过X射线衍射确定结构）。-含有氮和磷原子的新手性化合物可能是对映选择性合成的有用配体和助剂。
• 基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂、 制备方法及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105056991B

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提供一类基于手性二胺的螺环骨架的手性磷腈催化剂,制备方法以及应用。该催化剂具有(RX‑)3P＝NR’的通式结构，通过R，R’引入手性基团，具有两个七元环通过螺膦中心相连的结构。系利用旋光纯的酒石酸或取代的环己(戊)二酸作为原料，通过酯化，格式反应，有或无氯化反应，叠氮化反应，还原反应生成手性二胺，然后与五氯化磷发生螺环化反应构建膦中心螺环，在碱性条件下得到手性磷腈分子催化剂，其中直接的叠氮取代羟基的方法，具有很好的应用推广价值。该催化剂具有催化效率高、立体选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有推广和应用前景。
• Chiral enantiopure bis(thio)ureas derived from TADDOL and their carboxylate complexation capacity
  作者：Dragos Gherase、Christian Roussel

  DOI：10.2478/s11532-012-0011-8

  日期：2012.8.1

  New chiral enantiopure ureas and thioureas with (R,R)-TADDOL backbone were synthesized. Bis-(thio)ureas with C2 symmetry were obtained from TADDOL iso(thio)cyanates and bifunctional amino-(thio)ureas from TADDAMINE, respectively. These were tested for carboxylate recognition capacity and the association constant was determined for the most stable complex.

  摘要：合成了具有(R,R)-TADDOL骨架的新手性纯的尿素和硫脲。从TADDOL异(硫)氰酸酯得到了具有C2对称性的双(硫)尿素，从TADDAMINE得到了双官能团的氨基-(硫)脲。对它们进行了羧酸识别能力测试，并确定了最稳定复合物的结合常数。
• 一种季鏻盐化合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104844654B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明公开了一种季鏻盐化合物及其制备方法，该方法以廉价易得的L‑酒石酸为原料，经过羧基酯化、羟基保护、格氏反应、叠氮取代、叠氮还原及最后与五氯化磷反应等步骤，得到一种季鏻盐化合物；该季鏻盐化合物是一种新的布朗斯特酸催化剂（氢键供体催化剂），可应用于催化不对称曼尼希反应、迈克尔反应和亨利反应等。
• Design of Highly Stable Iminophosphoranes as Recyclable Organocatalysts: Application to Asymmetric Chlorinations of Oxindoles
  作者：Xing Gao、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02323

  日期：2015.9.18

  A new family of tartaric acid derived chiral iminophosphoranes has been developed as highly effective organocatalysts in the asymmetric chlorinations of 3-substituted oxindoles with a high level of enantioselectivity. Importantly, these catalysts are air- and moisture-stable. Recovery of the catalyst after simple chromatographic separation for reuse in the model reaction was achieved; the catalyst can be recycled six times without loss of any enantioselectivity. Several advantages of this catalytic process are high conversion after a very short reaction time at ambient temperature, low catalytic loading, and scale-up to multigram quantities with an excellent enantiomeric excess value of >99%, which meets the enantiomeric purity required for pharmaceutical purposes.