(+)-acanthodoral | 674781-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (+)-acanthodoral
• 英文别名: (1R,6S,9R,10R)-5,5,9-trimethyltricyclo[7.1.1.01,6]undecane-10-carbaldehyde
• CAS: 674781-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GDTCRHYZPCTDEY-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 (+)-acanthodoral 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到[(1R,6S,9R,10R)-5,5,9-trimethyltricyclo[7.2.1.0^1,6]undec-10-yl]methyl p-bromophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,9R)-11-diazo-5,5,9-trimethyltricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (+)-acanthodoral
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Acanthodoral by the Use of a Pd-Catalyzed Metal-ene Reaction and a Nonreductive 5-<i>e</i><i>xo</i>-Acyl Radical Cyclization
  作者：Liming Zhang、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol0363063

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the antibiotic acanthodoral (1) has been achieved from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one in 19 steps in 2.1% overall yield. The synthesis features the use of a Pd-ene reaction in the presence of CO to form the endocyclic alkene 8, a nonreductive acyl radical cyclization reaction, and a ring contraction reaction by the Wolff rearrangement. (+)-Acanthodoral

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。