N-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-β-alanine | 99848-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-β-alanine
• 英文别名: N-(4,5-Dihydro-thiazol-2-yl)-β-alanin；3-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-ylamino)propanoic acid
• CAS: 99848-23-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: KWSUMFGKHUDTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-β-alanine 在 ion exchanger 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrahydro-7H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. VII. N,N'-Di-(ι-carboxyalkylthiocarbamyl)- and N,N'-Di-(ι-carboxyalkylcarbamyl)-polymethylenediamines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 丙烯酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以21%的产率得到N-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Inhibitors of creatine transport and uses thereof
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：US10308597B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  本发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物、包括此类化合物的药物组合物，以及利用此类化合物和组合物治疗癌症的方法。
• INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：EP3137447B1

  公开（公告）日：2021-06-30
• [EN] NOVEL 3,5-DISUBSTITUED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5- DISUBSTITUED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉS DE 3,5-DISUBSTITUÉS-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE ET 3,5- DISUBSTITUÉS -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：INDIAN INCOZEN THERAPEUTICS PVT LTD

  公开号：WO2011145035A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula ΙΑ,ΙΙΑ and III as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.