1,3-双(溴甲基)-5-苯基苯 | 118077-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(溴甲基)-5-苯基苯
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-5-phenylbenzene
• 英文别名: 3,5-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl；3,5-bis(bromomethyl)biphenyl
• CAS: 118077-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: WLAHVCNVWFZZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-5-苯基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,3-双(溴甲基)-5-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320

文献信息

• Potent, Orally Active, Competitive N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists Are Substrates for a Neutral Amino Acid Uptake System in Chinese Hamster Ovary Cells
  作者：Jia-He Li、Christopher F. Bigge、Rufus M. Williamson、Susan A. Borosky、Mark G. Vartanian、Daniel F. Ortwine

  DOI：10.1021/jm00011a015

  日期：1995.5

  R-configuration by being able to use a neutral amino acid uptake system to enhance both peripheral adsorption and transport into the brain. Examination in a system L neutral amino acid transport carrier assay shows that 1 competes with L-Phe for transport in an apparent competitive and stereospecific manner (estimated Ki = 50 microM). The 1- and 2-naphthyl derivatives 3a,3b were found to be among the most potent

  制备了一系列与SDZ EAB 515（1）相关的对映体纯的（膦酰基甲基）取代的苯丙氨酸衍生物，作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。与大多数已知的竞争性NMDA拮抗剂不同，该系列具有S构型的类似物是有效的NMDA拮抗剂，而具有非天然R构型的类似物是弱的NMDA拮抗剂，这是通过受体结合实验及其在小鼠中的抗惊厥作用确定的。在先前报道的竞争性NMDA药效团模型中进行的检验表明，受体亲和力可以部分通过容纳1的联苯环的腔体来解释，而R对映体2的联苯环延伸到不允许的空间区域。我们提出具有天然S-构型和较大疏水部分的类似物在体内比具有R-构型的类似物在体内具有优势，因为它能够使用中性氨基酸摄取系统来增强外周吸附和向大脑的转运。在系统L中性氨基酸转运载体测定中的检查显示1以明显的竞争性和立体特异性方式与L-Phe竞争转运（估计Ki = 50 microM）。发现1-和2-萘基衍生物3a，
• Metal complexes of new bis(tacn) ligands: Syntheses and structures of copper(II) complexes
  作者：Campbell J. Coghlan、Eva M. Campi、Craig M. Forsyth、W. Roy Jackson、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/j.poly.2013.11.037

  日期：2014.2

  Three bis(tacn) ligands 3,5-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)biphenyl (L-phx) (1), 3,5-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzoic acid (L-cax) (2) and 3,5-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)-nitrobenzene (L-nix) (3) have been synthesised. Reactions of these ligands with two equivalents of Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the presence of NaOH and NH4PF6 resulted in crystallisation of three distinct product classes, viz (i) polymeric [Cu-2(mu-Cl)(2)(L-phx)](PF6)(2)}(n) (5) in which the L-phx ligand bridges two Cu-2 moieties, (ii) tetranuclear [Cu-2(mu-OH)(L-cax)](2)(NO3)(2)(PF6)(2)center dot 2H(2)O (6) in which two "head to tail" L-cax ligands chelate to two Cu-2 moieties, and (iii) dinuclear [Cu-2(mu-OH)(mu-Cl)(L-nix)](NO3)(PF6) (7) where the L-nix ligand chelates to a single Cu-2 centre. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Antagonist Properties of the Enantiomers of α-Amino-5-(phosphonomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-propanoic Acid. Use of a New Chiral Glycine Derivative
  作者：Werner Müller、David A. Lowe、Hans Neijt、Stephan Urwyler、Paul L. Herrling、Denis Blaser、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750320

  日期：1992.5.6

  also be employed. Its preparation from glycine, methylamine, isobutyraldehyde, and (Boc)2O, and the resolution through the bis-O,O′-(4-toluyl)tartrate salt 20 are described. In two functional tests (rat neocortical slice and frog hemisected spinal cord preparation) the (S)-enantiomer 7a (SDZ EAB 515) is shown to be a very potent, selective competitive NMDA antagonist.

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。