5-[(苯基甲基)硫代]-1H-1,2,4-三唑 | 21239-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-[(苯基甲基)硫代]-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-benzylthio-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-benzylthio-1,2,4-triazole；3-benzylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole；5-benzylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 21239-87-2
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD00961772
• 分子量: 191.257
• InChiKey: IQQYSQRJFHUASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  391.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(苯基甲基)硫代]-1H-1,2,4-三唑 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-β-D-Ribofuranosyl-5-benzylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺及某些相关核苷的合成及单晶X射线衍射研究

  摘要：

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250649
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[(苯基甲基)硫代]-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide

  摘要：

  揭示了具有结构式##STR1##的新型化合物，以及其通过预发出应用来控制有害草和一些阔叶杂草在冷季作物中的使用，如油菜、甜菜和亚麻。

  公开号：

  US04280831A1

文献信息

• [EN] NLRP3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NLRP3
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2020104657A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present application relates to compounds with NLRP3inhibitory activity and to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions. The present application further relates to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3inhibition.

  本申请涉及具有NLRP3抑制活性的化合物及其相关盐、溶剂合物、前药和药物组合物。本申请进一步涉及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制。
• Pharmaceutical use of N-carbamoylazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030060494A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to use of 1-carbamoylazole derivatives as medicaments and pharmaceutical compositions containing 1-carbamoylazole derivatives as the active ingredient, based on their DPPIV inhibiting effects. The present invention provides a dipeptidyl peptidase IV inhibiting agent comprising a compound represented by the general formula (I): 1

  本发明涉及将1-氨基咪唑衍生物用作药物和含有1-氨基咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，基于它们对DPPIV的抑制作用。本发明提供了一种二肽肽酶IV抑制剂，其包括由通式(I)表示的化合物。
• Synthesis and Preliminary Biological Properties Assessment of Novel 2-S-, 4-, 5-Substituted and Bicyclic Derivatives of 6-Methylpyrimidine-4-ol
  作者：Aleksandr P. Yengoyan、Zhermen A. Azaryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Rafael A. Tamazyan、Armen G. Ayvazyan

  DOI：10.2174/1570178616666190411110415

  日期：2020.1.7

  and 4-aminotriazolylpyrimidines were synthesized from the quaternary ammonium salt of pyrimidine and 4-chloro-substituted 2-thiomethyl-6-methylpyrimidine, respectively. The reaction of potassium salt of 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-ole with ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate and subsequent treatment with thiourea led to 6-((4-hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin-5-yl)oxy)-2- methylpyridazin-3 (2H)-one

  通过可获得和有效的方法合成了一系列新颖的2-S-，4-，5-取代的和双环的6-甲基嘧啶-4-醇衍生物，包括分子中的吡唑，1,2,4-三唑和哒嗪部分。硫吡唑基衍生物获自2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇。分别由嘧啶和4-氯取代的2-硫代甲基-6-甲基嘧啶的季铵盐合成4-三唑基和4-氨基三唑基嘧啶。1-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-烯烃的钾盐与2-氯-3-氧代丁酸乙酯的反应，然后用硫脲处理，得到6-（（4-羟基-2-巯基） -6-甲基嘧啶-5-基）氧基）-2-甲基哒嗪-3（2H）-。后者与3-氯戊烷-2,4-二酮的反应产物进行杂环化，得到了嘧啶的目标双环衍生物。合成的化合物对植物生长显示出明显的刺激作用。与异生长素相比，它们的生长刺激活性在60-93％的范围内。
• Carbamoyl Triazoles, Known Serine Protease Inhibitors, Are a Potent New Class of Antimalarials
  作者：Matthew McConville、Jorge Fernández、Íñigo Angulo-Barturen、Noemi Bahamontes-Rosa、Lluis Ballell-Pages、Pablo Castañeda、Cristina de Cózar、Benigno Crespo、Laura Guijarro、María Belén Jiménez-Díaz、Maria S. Martínez-Martínez、Jaime de Mercado、Ángel Santos-Villarejo、Laura M. Sanz、Micol Frigerio、Gina Washbourn、Stephen A. Ward、Gemma L. Nixon、Giancarlo A. Biagini、Neil G. Berry、Michael J. Blackman、Félix Calderón、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00434

  日期：2015.8.27

  filtered the TCAMS through a variety of criteria and reported 47 series containing a total of 522 compounds. From this enhanced set, we identified the carbamoyl triazole TCMDC-134379 (1), a known serine protease inhibitor, as an excellent starting point for SAR profiling. Lead optimization of 1 led to several molecules with improved antimalarial potency, metabolic stabilities in mouse and human liver microsomes

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。
• Synthesis of novel 1,3-substituted 1<i>H</i>-[1,2,4]-triazole-3-thiol derivatives
  作者：Karine A. Eliazyan、Lusya V. Shahbazyan、Vergine A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/hc.20565

  日期：——

  By means of regioselective S-alkylation of 1H-1,2,4-triazole-3-thiol (1), a series of S-substituted derivatives 2a-j were synthesized. In certain conditions, the reaction of 2 with arylsulfochlorides, arylisocyanates, and quaternary ammonium salts of azines corresponding compounds were obtained 1-arylsulfonyl- (3a-d), 1-arylcarbonamido- (4a,b), and 1-azinyl-1,2,4- (6a-p) triazoles. Structures of compounds

  通过1H-1,2,4-三唑-3-硫醇(1)的区域选择性S-烷基化，合成了一系列S-取代的衍生物2a-j。在一定条件下，2与芳基磺酰氯、芳基异氰酸酯和吖嗪类季铵盐反应得到1-芳基磺酰基-(3a-d)、1-芳基碳酰氨基-(4a,b)和1-吖嗪基-1， 2,4- (6a-p) 三唑。化合物的结构由 1 H NMR 和元素分析证实。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:405–410, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20565