5-Phenylmethanesulfonyl-1H-[1,2,4]triazole | 29982-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylmethanesulfonyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-(benzylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazole；5-benzylsulfonyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 29982-79-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: JPQPSCZRSYIJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 5-Phenylmethanesulfonyl-1H-[1,2,4]triazole 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-Benzylsulfonyl-1,2,4-triazol-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  氨甲酰三唑，已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，是一类有效的新型抗疟药

  摘要：

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00434
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenylmethanesulfinyl-1H-[1,2,4]triazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到5-Phenylmethanesulfonyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  A unified approach to systematic isosteric substitution for acidic groups and application to NMDA antagonists related to 2-amino-7-phosphonoheptanoate

  摘要：

  A systematic approach to the replacement of acidic groups with potential bioisosteres is described. The strategy involves simple nucleophilic displacement of a common alkyl halide precursor with a variety of mercaptoazoles and related molecules. The mercaptoazoles and their oxidized derivatives (sulfinyl- and sulfonylazoles) represent a series of possible surrogates for acidic groups which span a pKa range from about 4.5-11.5. This simple strategy was extended to include 2-hydroxy- or 2-aminothiophenyl groups which function as relatively nonacidic isosteres for a phosphonic acid. By replacing the phosphonic acid of 2-amino-7-phosphonoheptanoate (AP-7) with these groups, we have synthesized novel N-methyl-d-aspartate (NMDA) antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00165a030

文献信息

• Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：US04280831A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  The novel compound having the structural formula ##STR1## is disclosed, as well as its use by pre-emergent application to control noxious grasses and some broadleaf weeds in cool season crops such as rape, sugar beets and flax.

  揭示了具有结构式##STR1##的新型化合物，以及其通过预发出应用来控制有害草和一些阔叶杂草在冷季作物中的使用，如油菜、甜菜和亚麻。
• PATEL, N. R.
  作者：PATEL, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4280831A
  申请人：——

  公开号：US4280831A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4363915A
  申请人：——

  公开号：US4363915A

  公开（公告）日：1982-12-14
• Carbamoyl Triazoles, Known Serine Protease Inhibitors, Are a Potent New Class of Antimalarials
  作者：Matthew McConville、Jorge Fernández、Íñigo Angulo-Barturen、Noemi Bahamontes-Rosa、Lluis Ballell-Pages、Pablo Castañeda、Cristina de Cózar、Benigno Crespo、Laura Guijarro、María Belén Jiménez-Díaz、Maria S. Martínez-Martínez、Jaime de Mercado、Ángel Santos-Villarejo、Laura M. Sanz、Micol Frigerio、Gina Washbourn、Stephen A. Ward、Gemma L. Nixon、Giancarlo A. Biagini、Neil G. Berry、Michael J. Blackman、Félix Calderón、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00434

  日期：2015.8.27

  filtered the TCAMS through a variety of criteria and reported 47 series containing a total of 522 compounds. From this enhanced set, we identified the carbamoyl triazole TCMDC-134379 (1), a known serine protease inhibitor, as an excellent starting point for SAR profiling. Lead optimization of 1 led to several molecules with improved antimalarial potency, metabolic stabilities in mouse and human liver microsomes

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。