5-nitro-3-(trinitromethyl)-1H-1,2,4-triazole | 1286279-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-3-(trinitromethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-Nitro-3-trinitromethyl-1h-[1,2,4]triazole
• CAS: 1286279-08-0
• 化学式: C₃HN₇O₈
• 分子量: 263.083
• InChiKey: XGCQOVQLRWJHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-(trinitromethyl)-1H-1,2,4-triazole 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到3-dinitromethyl-5-nitro-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基取代的 5-硝基或 3-Azo-1,2,4-三唑：合成、表征和能量特性

  摘要：

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。

  DOI：

  10.1021/ja2013455
• 作为产物：
  描述：

  (5-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以44%的产率得到5-nitro-3-(trinitromethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基取代的 5-硝基或 3-Azo-1,2,4-三唑：合成、表征和能量特性

  摘要：

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。

  DOI：

  10.1021/ja2013455

文献信息

• Energized nitro-substituted azoles through ether bridges
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta03884g

  日期：——

  Ether bridged energetic nitro-substituted azoles with low melting points and moderate decomposition temperatures may have potential as melt-cast explosives.

  醚桥连的、带有低熔点和中等分解温度的氮杂环化合物，可能具有作为熔铸炸药的潜力。
• Synthesis and Promising Properties of a New Family of High-Density Energetic Salts of 5-Nitro-3-trinitromethyl-1<i>H</i>-1,2,4-triazole and 5,5′-Bis(trinitromethyl)-3,3′-azo-1<i>H</i>-1,2,4-triazole
  作者：Venugopal Thottempudi、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja208990z

  日期：2011.12.14

  Salts of trinitromethyl-substituted triazoles, 5-nitro-3-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole and 5,5'-bis(trinitromethyl)-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole (5), form a new class of highly dense energetic materials. Single-crystal X-ray structuring supports the formation of the cocrystal of 5 with 3,5-diamino-1,2,4-triazole, which was found to be remarkably less impact-sensitive than the azo precursor. The compounds

  三硝基甲基取代的三唑、5-硝基-3-三硝基甲基-1H-1,2,4-三唑和 5,5'-双(三硝基甲基)-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-的盐三唑（5），形成一类新的高密度含能材料。单晶 X 射线结构支持 5 与 3,5-二氨基-1,2,4-三唑的共晶的形成，发现其对冲击的敏感性明显低于偶氮前体。使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析和差示扫描量热法对这些化合物进行了全面表征。根据 Gaussian 03 计算的形成热并结合实验确定的密度，EXPLO5 程序获得的高能材料的爆炸特性将它们识别为潜在的爆炸性化合物。它们具有高密度、中等至良好的热稳定性，
• Synthesis of Trinitromethyl- and Dinitromethyl-Substituted Azoles Using Nitrate Salts in Sulfuric Acid
  作者：Jean'ne Shreeve、Venugopal Thottempudi

  DOI：10.1055/s-0031-1289736

  日期：2012.4

  Synthesis of trinitromethyl and dinitromethyl-substituted azoles employing a mild and efficient nitration method has been developed using a mixture of sulfuric acid and an inorganic nitrate salt XNO3, where X = NH4 +, Na+, K+. This methodology exhibits clear advantages over the more popular mixed acids nitration approach. Various nitro functionalities such as C-trinitromethyl, N-trinitromethyl, and

  已经开发了使用硫酸和无机硝酸盐 XNO 3的混合物使用温和且有效的硝化方法合成三硝基甲基和二硝基甲基取代的唑类，其中X = NH 4 +，Na +，K +。与更流行的混合酸硝化方法相比，该方法具有明显的优势。使用该方法，可以以中等至优异的收率和缩短的反应时间来制备各种硝基官能团，例如含C-三硝基甲基，N-三硝基甲基和二硝基甲基酯的唑。 硝酸盐-混合酸-硝化-聚硝基唑-三硝基甲基-含能材料
• Trinitromethyl-Substituted 5-Nitro- or 3-Azo-1,2,4-triazoles: Synthesis, Characterization, and Energetic Properties
  作者：Venugopal Thottempudi、Haixiang Gao、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja2013455

  日期：2011.4.27

  Various new polynitro-1,2,4-triazoles containing a trinitromethyl group were synthesized by straightforward routes. These high nitrogen and oxygen-rich compounds were fully characterized using IR and multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, natural bonding orbital (NBO) analysis, and differential scanning calorimetry (DSC) and, in the case of 12, with single crystal X-ray structuring. The

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。