3-amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid | 134359-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid；(2S,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 134359-90-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: GOFAZNNHAIDEBD-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  327.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)-1-(methoxycarbonyl)-3-(methylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-methyl 4-isopropyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-amino-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid

  摘要：

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.

  DOI：

  10.1021/jo060309m

文献信息

• PYRUVAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DUST MITE GROUP 1 PEPTIDASE ALLERGEN
  申请人：St. George's Hospital Medical School

  公开号：EP2526116B1

  公开（公告）日：2015-05-13
• Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid
  作者：Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Young Bae Ryu、Jin Hwan Lee、Min Suk Yang、Woo Song Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo060309m

  日期：2006.6.1

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.
• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。