methyl 2-benzoylhydrazinoacetate | 199938-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoylhydrazinoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)acetate
• CAS: 199938-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GKLSQEROWVBRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylhydrazinoacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-苯基-1,3,4-�f二唑-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到methyl 2-benzoylhydrazinoacetate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二（酰基氨基）-2,5-二酮哌嗪类：在药物支架中相互进行n→π*相互作用的策略性结合

  摘要：

  据报道，在2，5-二酮哌嗪（DKP）中引入最近的相互n→π*相互作用以设计新颖的N，N′-二（酰基氨基）-2，5-二酮哌嗪（daa-DKP）支架。讨论了daa-DKP的设计，合成和结构特征，以及相互n→π*相互作用对其结构刚度的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02449

文献信息

• [EN] DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINE CYCLIQUE DE DIARYLAKLYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：WO1997044329A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) Cyclic diamines of formula (I) or their pharmacologically acceptable acid addition salts, and their medical applications are described. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-la and/or MCP-l on target cells, and are useful as a therapeutic drug and/or preventative drug in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.(FR) Diamines cycliques de formule (I) ou leur sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs applications médicales. Ces composés inhibent l'action de chimiokines telles que MIP-1a et/ou MCP-1 sur des cellules cibles, et sont utiles en tant que médicaments thérapeutiques et/ou préventifs dans les maladies telles que l'athérosclérose, l'arthrite rhumatoïde et similaire dans lesquelles les monocytes et les lymphocytes s'infiltrent dans les tissus.

  (I)式的环状二胺或其药学上可接受的酸盐加合物以及它们的医学应用被描述。这些化合物抑制化学趋化因子如MIP-1a和/或MCP-1在目标细胞上的作用，并且可作为治疗药物和/或预防药物在疾病中使用，例如动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等，这些疾病中血液单核细胞和淋巴细胞渗入组织。
• DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0914319B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• US6686353B1
  申请人：——

  公开号：US6686353B1

  公开（公告）日：2004-02-03
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Di(acylamino)-2,5-diketopiperazines: Strategic Incorporation of Reciprocal n → π* Interactions in a Druglike Scaffold
  作者：Abdur Rahim、Biswajit Sahariah、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02449

  日期：2018.9.21

  The incorporation of the recently discovered reciprocal n → π* interactions in 2,5-diketopiperazines (DKPs) is reported to design a novel N,N′-di(acylamino)-2,5-diketopiperazine (daa-DKP) scaffold. The design, synthesis, and structural features of daa-DKPs and the effect of reciprocal n → π* interactions in their structural rigidity is discussed.

  据报道，在2，5-二酮哌嗪（DKP）中引入最近的相互n→π*相互作用以设计新颖的N，N′-二（酰基氨基）-2，5-二酮哌嗪（daa-DKP）支架。讨论了daa-DKP的设计，合成和结构特征，以及相互n→π*相互作用对其结构刚度的影响。
• Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Liang Zhang、Xiaolong Zhao、Xiaobi Jing、Xuewen Zhang、Shiwei Lü、Liangliang Luo、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.018

  日期：2016.12

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.