4-Amino-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 199581-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 199581-58-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₅Si
• 分子量: 538.719
• InChiKey: FYYGVRXBEXKVGW-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Sixteen Possible 2′-O-Methyl MMI Dimer Phosphoramidites: Building Blocks for the Synthesis of Novel Antisense Oligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319708006118
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-1-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones

  摘要：

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006242