N-benzyl-2'-cyclopentenylacetamide | 92250-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2'-cyclopentenylacetamide
• 英文别名: N-Benzyl-Δ²-cyclopentenylacetamid；n-Benzyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetamide；N-benzyl-2-cyclopent-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 92250-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD24388870
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DSUXOBYCFHXHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2'-cyclopentenylacetamide 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇二甲醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (cis)-1-benzylhexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-2'-cyclopentenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7

文献信息

• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• Diastereoselective α-iodination reaction of 4-alkenylamide having a β-chiral center
  作者：Midori Okada、Osamu Kitagawa、Tokushi Hanano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00382-7

  日期：1997.5

  alpha-Iodination reaction of 4-alkenylamide with a beta-chiral center proceeds with high diastereoselectivity to give syn alpha-iodoalkenamide through the formation of cyclic ketene N,O-acetal and subsequent alpha-iodination from the opposite side of a beta-substituent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• COREY, E. J.;CHEN, C. -P.;REICHARD, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N1, C. 5547-5550
  作者：COREY, E. J.、CHEN, C. -P.、REICHARD, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• (+)-1(S), 5(R), 8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo[3.3.0]octan-8-ol n,o-methylboronate (2) and its enantiomer, chiral chemzymes which serve as catalysts for their own enantioselective synthesis
  作者：E.J Corey、C.-P Chen、Gregory A Reichard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93796-7

  日期：1989.1

  An efficient synthesis of (+)-1(S), 5(R), 8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo[3.3.0]octan-8-ol (1) and its enantiomer is described. The B-methyloxazaborolidine derivatives (2) of these amino alcohols are excellent catalysts (chemzymes) for the enantioselective reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; pinacolone, 98% ee; α-tetralone, 97% ee; and 2-br

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。