(R,S)-(E)-S-(2-acetamidoethyl) 5-hydroxyhex-2-enethioate | 1460272-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-(E)-S-(2-acetamidoethyl) 5-hydroxyhex-2-enethioate
• CAS: 1460272-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: OWLOXEYIZIGHRR-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(E)-S-(2-acetamidoethyl) 5-hydroxyhex-2-enethioate 在 acyl carrier protein 、 malonyl CoA 、 β-branching modular type I polyketide synthase 、 RhiG protein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-(2-Methyl-6-oxooxan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过特殊的酮合酶结构域在线将多酮化合物环化成各种中等内酯

  摘要：

  模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的酮合酶（KS）域通常催化酰基和丙二酰单元的Claisen缩合形成线性链。与之形成鲜明对比的是，根瘤菌素PKS分支模块的KS介导了迈克尔加成反应，这为药效基团δ-内酯部分奠定了基础。通过定点诱变，化学探针和生物转化评估了KS的确切作用。生化和动力学分析有助于剖析分支和内酯化反应，并将整个序列明确分配给KS。在体外用各种合成替代物探测可接受的底物范围时，我们发现KS可以耐受定义的酰基链长度，以产生5至7元内酯。这些结果表明，KS具有催化β分支和内酯化的功能，因此具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804991
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 S-Acr基基-N-乙酰基半胱胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(R,S)-(E)-S-(2-acetamidoethyl) 5-hydroxyhex-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  通过特殊的酮合酶结构域在线将多酮化合物环化成各种中等内酯

  摘要：

  模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的酮合酶（KS）域通常催化酰基和丙二酰单元的Claisen缩合形成线性链。与之形成鲜明对比的是，根瘤菌素PKS分支模块的KS介导了迈克尔加成反应，这为药效基团δ-内酯部分奠定了基础。通过定点诱变，化学探针和生物转化评估了KS的确切作用。生化和动力学分析有助于剖析分支和内酯化反应，并将整个序列明确分配给KS。在体外用各种合成替代物探测可接受的底物范围时，我们发现KS可以耐受定义的酰基链长度，以产生5至7元内酯。这些结果表明，KS具有催化β分支和内酯化的功能，因此具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804991