[3-(methoxymethylene)pentane-1,5-diyl]dibenzene | 206272-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(methoxymethylene)pentane-1,5-diyl]dibenzene
• 英文别名: [3-(Methoxymethylidene)-5-phenylpentyl]benzene
• CAS: 206272-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DZGFANDCWVYHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(methoxymethylene)pentane-1,5-diyl]dibenzene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenethyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-戊酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 [3-(methoxymethylene)pentane-1,5-diyl]dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• New methods for the preparation of 1-alkenyl ethers and sulfides using di- and tri-thioorthoformates
  作者：Md.Abdur Rahim、Haruhiko Taguchi、Mikako Watanabe、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00083-5

  日期：1998.4

  The treatment of carbonyl compounds with the organotitanium species formed from methoxybis(phenylthio)methane and low valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)3]2 gave 1-alkenyl ethers in good yields. 1-Alkenyl sulfides were also obtained by the similar reaction using triphenyl trithioorthoformate. These reactions were successfully applied to carboxylic esters and thiolesters to produce 1,2-diheteroatom

  用由甲氧基双（苯硫基）甲烷形成的有机钛物种和低价钛物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理羰基化合物，可得到高产率的1-烯基醚。使用三苯基原硫代三甲酸酯通过类似的反应也获得了1-烯基硫化物。这些反应已成功地应用于羧酸酯和硫酯，以生产1,2-二杂原子取代的1-烯烃。
• Preparation of enol ethers by carbonyl olefination utilizing an alkoxymethyl chloride–titanocene(II) system
  作者：Takeshi Takeda、Tomohiro Shono、Kenji Ito、Hironori Sasaki、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.013

  日期：2003.10

  Aldehydes, ketones, esters and lactones are transformed into enol ethers or 1,2-dialkoxy-l-alkenes by treatment with organotitanium species prepared from alkoxymethyl chlorides and a titanocene(II) complex. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.