Fmoc-Ser-Gly-OtBu | 874986-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ser-Gly-OtBu
• 英文别名: tert-butyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serylglycinate
• CAS: 874986-46-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: HSJSPDDAEPNAIK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser-Gly-OtBu 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Design of potent inhibitors for Schistosoma japonica glutathione S-transferase

  摘要：

  We implemented both structure-based drug design and the concept of polyvalency to discover a series of potent and unsymmetrical Schistosoma japonicum glutathione S-transferase (SjGST) inhibitors 10-12. This strategy achieved not only an excellent enhancement (10- to 490-fold) in the inhibitory potency, compared to the monofunctional analogues 1-5, but was also an effective modification by selecting a hydrophobic moiety with a flexible linker. The designed compounds with a low micromolar hit demonstrate special values in refining the new generation of SjGST inhibitors. The stoichiometry of the binding is one inhibitor molecule per SjGST monomer via isothermal titration calorimetric measurement. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.077
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以59%的产率得到Fmoc-Ser-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  静脉注射用利福布汀水溶性前药的设计与合成

  摘要：

  鲍曼不动杆菌是一种革兰氏阴性细菌，可引起严重的医院获得性感染，例如血流感染或肺炎。此外，耐多药鲍曼不动杆菌在许多医院变得普遍。因此，世界卫生组织将这种细菌作为研发新抗生素的重中之重。Rifabutin 是一种来自利福霉素类的半合成产品，最近被发现在营养有限的真核细胞培养基中对各种鲍曼不动杆菌菌株（包括极耐药菌株）非常有效，最低抑制浓度低至 0.008 μg/mL . 此外，这种体外效力转化为体内功效。因此，利福布丁似乎是一种有吸引力的新型抗鲍曼不动杆菌抗生素。在这项工作中，我们的目标是设计和合成水溶性增加的利福布汀前药，以允许静脉内使用。开发了合成方法以选择性地官能化 21 位的羟基并提供 17 种前药。我们测量了前药的水溶性、在人和小鼠血浆中的稳定性以及它们在人血清中孵育后对鲍曼不动杆菌的抗菌活性。最后，在 CD1 小鼠中进行了利福布丁的药代动力学释放研究，其中三种选定的前药作为概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114515

文献信息

• Conformational Flexibility of Glycosylated Peptides
  作者：Stefan Bollmann、Anne Burgert、Carolin Plattner、Lilly Nagel、Norbert Sewald、Marc Löllmann、Markus Sauer、Sören Doose

  DOI：10.1002/cphc.201100650

  日期：2011.11.18

  With a twist: The conformational dynamics of glycosylated glycine–serine peptides is studied using contact‐ induced fluorescence quenching analysed by fluorescence correlation spectroscopy. End‐to‐end contact rates on ns–μs timescales reveal enthalpic and entropic contributions to the reduction of contact formation rates in glycopeptides (see picture).

  稍有不同：使用荧光相关光谱法对接触诱导的荧光猝灭进行了研究，研究了糖基化的甘氨酸-丝氨酸肽的构象动力学。ns-μs时间尺度上的端到端接触率揭示了焓和熵对糖肽接触形成率降低的贡献（见图）。