1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylindene | 1186429-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylindene
• 英文别名: 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene
• CAS: 1186429-77-5
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃
• 分子量: 336.356
• InChiKey: LWSVBNFIXNMEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  芳基/芳基重氮烷的光化学卡宾转移反应——实验与理论**

  摘要：

  控制卡宾中间体的反应性是选择性卡宾转移反应发展的关键参数，通常通过单线态金属卡宾中间体通过金属配合物来实现。在这项结合实验和计算的研究中，我们表明游离二芳基卡宾的反应性可以通过取代基的电子特性来控制，而不需要外部添加剂。给电子基团和吸电子基团的引入导致二芳基卡宾中间体的单线态三线态能量分裂和连续卡宾转移反应的活化能的显着扰动。该策略现在克服了二芳基卡宾反应性中长期存在的范例，并允许与炔烃实现高度化学选择性的卡宾转移反应。我们可以证明，通过相应重氮化合物的光解可以很容易地获得游离的二芳基卡宾，并且这些卡宾可以进行高度化学选择性的环丙烯化、级联或CH官能化反应。实验和理论机理分析证实了不同卡宾自旋态的参与，并对观察到的反应性进行了合理化解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100299

文献信息

• Efficient synthesis of indenes by FeCl3·6H2O-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-substituted allylic alcohols
  作者：Jialiang Wang、Lixin Zhang、Yufeng Jing、Wen Huang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.070

  日期：2009.9

  An efficient procedure for the synthesis of substituted indenes through the FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts cyclization of aryl-substituted allylic alcohols has been developed. This method features the easily available starting materials, cheap catalyst, simple manipulation, and mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.