3-benzyloxyphthalic acid diethyl ester | 162203-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxyphthalic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 3-phenylmethoxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 162203-00-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: GTULJVFULIDKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyphthalic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyloxyphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  肠毒性吡咯并苯二氮卓天然产物 Tilivalline 的生物合成。

  摘要：

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201707737
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯二甲酸酐 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxyphthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物的金属β-内酰胺酶抑制活性及其与碳青霉烯的联合作用

  摘要：

  发现3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物具有金属-β-内酰胺酶抑制活性。其中，3-氨基邻苯二甲酸衍生物既显示出对金属β-内酰胺酶的有效活性，又显示出IMP-1的抑制活性，并且与碳青霉烯类抗生素比阿培南（BIPM）具有很强的联合作用。特别地，4'-羟基-哌啶衍生物显示出强的IMP-1抑制活性以及与各种抗生素的组合作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.006