4,14-Dimethyl-<2.2>metacyclophan | 10125-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,14-Dimethyl-<2.2>metacyclophan
• 英文别名: Xjgucgwbbzeyrl-uhfffaoysa-；5,14-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 10125-37-8；10125-38-9；16620-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: XJGUCGWBBZEYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,14-Dimethyl-<2.2>metacyclophan 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 <2,2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized cyclophanes. VII. 4,14-disubstituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a051
• 作为产物：
  描述：

  <2.2>Metacyclophan-4,14-dicarbonsaeure-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4,14-Dimethyl-<2.2>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie planarchiraler Verbindungen, 6. Mitt.: Synthesen von 4,12- und 4,14-disubstituierten [2.2] Metacyclophanen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902182

文献信息

• Additivity Parameters for Anodic Peak Potentials in [2.2]Metacyclophanes and Tetrahydropyrene Formation
  作者：Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2411

  日期：1980.8

  The first anodic peak potentials Epa(O1) for sixteen [2.2]metacyclophanes were surveyed in order to correlate the peak potential with the number and position of the alkyl groups. The analysis of the data gives the additivity parameters, which call for cathodic shifts of 0.14 and 0.035 V per methyl group for R2 or R5 (5- or 13-position) and for substitution at the rest of the positions respectively. The controlled-potential electrolysis of the representative metacyclophanes gave excellent yields of the corresponding tetrahydropyrenes.

  我们对十六种 [2.2]metacyclophanes 的第一阳极峰电位 Epa(O1) 进行了调查，以便将峰电位与烷基的数量和位置联系起来。数据分析得出了加性参数，即 R2 或 R5（5 位或 13 位）每个甲基的阴极位移分别为 0.14 V 和 0.035 V，其余位置的取代分别为 0.14 V 和 0.035 V。对具有代表性的偏环烷进行受控电位电解，可以获得极佳产率的相应四氢芘。
• Medium-sized cyclophanes. XIII. Highly selective cycloisomerization reaction of [2.2]metacyclophanes to 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrenes induced by iodine
  作者：Takeo Sato、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00986a014

  日期：1972.10
• Keller,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1296 - 1308
  作者：Keller,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Medium-sized cyclophanes. VII. 4,14-disubstituted [2.2]metacyclophanes
  作者：Sadatoshi Akabori、Takeo Sato、Kazuo Hata

  DOI：10.1021/jo01272a051

  日期：1968.8
• Stereochemie planarchiraler Verbindungen, 6. Mitt.: Synthesen von 4,12- und 4,14-disubstituierten [2.2] Metacyclophanen
  作者：Claudia Glotzmann、Elisabeth Langer、Harald Lehner、Karl Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00902182

  日期：——