3-allyl-2-(phenylthio)thiophene | 790715-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-allyl-2-(phenylthio)thiophene
• 英文别名: 2-Phenylsulfanyl-3-prop-2-enylthiophene；2-phenylsulfanyl-3-prop-2-enylthiophene
• CAS: 790715-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₂S₂
• 分子量: 232.37
• InChiKey: UOYBYDPRMXSHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-(phenylthio)thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-Allyl-2-benzenesulfinyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  由pummerer型反应引发的呋喃和噻吩上的高度区域选择性亲核碳-碳键形成。

  摘要：

  [反应：见正文]在三氟乙酸酐的存在下，（苯基亚磺酰基）呋喃或-噻吩与碳亲核试剂的反应使呋喃和噻吩核上的碳官能团亲核安装，并具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0484310
• 作为产物：
  描述：

  2-硫苯基噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-allyl-2-(phenylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  NucleophilicOrthoAllylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides

  摘要：

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.

  DOI：

  10.1021/ol2025197

文献信息

• Highly Regioselective Nucleophilic Carbon−Carbon Bond Formation on Furans and Thiophenes Initiated by Pummerer-Type Reaction
  作者：Shuji Akai、Norihito Kawashita、Hideharu Satoh、Yasufumi Wada、Keisuke Kakiguchi、Ikumi Kuriwaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol0484310

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The reactions of (phenylsulfinyl)furans or -thiophenes with carbon nucleophiles in the presence of trifluoroacetic anhydride allowed the nucleophilic installation of carbon functional groups on the furan and thiophene nuclei with complete regioselectivity.

  [反应：见正文]在三氟乙酸酐的存在下，（苯基亚磺酰基）呋喃或-噻吩与碳亲核试剂的反应使呋喃和噻吩核上的碳官能团亲核安装，并具有完全的区域选择性。
• Nucleophilic<i>Ortho</i>Allylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides
  作者：Andrew J. Eberhart、Jason E. Imbriglio、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol2025197

  日期：2011.11.4

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.