5β-tert-butyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one | 74042-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5β-tert-butyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-7-tert-butyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 74042-54-9；74081-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KQNQMWQHUSPPNC-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-Furyl)-3,3-dimethyl-2-butanol 在 镍 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 potassium acetate 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 5β-tert-butyl-3aβ,4,5,6aβ-tetrahydrofuro<2,3b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.

  摘要：

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.855

文献信息

• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。