(3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-二[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b:4',5'-d]吡喃-5-甲酰肼 | 262856-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-二[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b:4',5'-d]吡喃-5-甲酰肼
• 英文名称: (1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose)uronhydrazide
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbohydrazide
• CAS: 262856-80-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: CLVZOCRHEWJEBI-WASRKXDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetate 、 (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-二[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b:4',5'-d]吡喃-5-甲酰肼 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到ethyl 3-amino-2-[5-(1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranos-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Thiazole Synthesis with Ethyl 3-Amino-2- [5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]-3-thioxopropanoates and Related Reactions

  摘要：

  1,3,4-噁二唑3a和3b分别与3-氯戊二酮反应生成噻唑4a和4b，随后进行甲基化反应得到化合物5a和5b。利用1,3-二硫杂环戊烷1为起始物质进行1,3,4-噁二唑的合成，并进行上述连续反应，成功地将其转化为糖化学中的相应衍生物6-9，收率良好。化合物5a与苄胺、乙二胺和邻苯二胺反应，分别得到化合物10、11和12，它们的推-拉电子效应更稳定。化合物3a、4a、5a、10、11和12的结构分别与之前提出的结构I-VI进行了比较。化合物1、3b和11的结构经过X射线衍射研究得到了确认。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0618
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-二[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b:4',5'-d]吡喃-5-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Thiazole Synthesis with Ethyl 3-Amino-2- [5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]-3-thioxopropanoates and Related Reactions

  摘要：

  1,3,4-噁二唑3a和3b分别与3-氯戊二酮反应生成噻唑4a和4b，随后进行甲基化反应得到化合物5a和5b。利用1,3-二硫杂环戊烷1为起始物质进行1,3,4-噁二唑的合成，并进行上述连续反应，成功地将其转化为糖化学中的相应衍生物6-9，收率良好。化合物5a与苄胺、乙二胺和邻苯二胺反应，分别得到化合物10、11和12，它们的推-拉电子效应更稳定。化合物3a、4a、5a、10、11和12的结构分别与之前提出的结构I-VI进行了比较。化合物1、3b和11的结构经过X射线衍射研究得到了确认。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0618