3,3-dimethyl-2-phenoxymethyl-1-butanol | 42327-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenoxymethyl-1-butanol
• 英文别名: 2-t-Butyl-1,3-propandiol Monophenyl Ether；3,3-Dimethyl-2-(phenoxymethyl)butan-1-ol
• CAS: 42327-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IFURVTZNTYFJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenoxymethyl-1-butanol 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-t-Butyl-β-phenoxypropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  具有大量取代基的 4-色甘酮和 4-色甘醇的合成和立体化学

  摘要：

  已经研究了具有庞大取代基的 4-色满酮和 4-色满醇的合成和立体化学。在3-取代的色满酮中，叔丁基主要存在于准轴位，而苯基仍处于准赤道位。顺式和反式 2- 取代色原醇中的异丙基和叔丁基的优选构象是赤道的，而反式 3-叔丁基色原醇及其苯甲酸酯主要作为其中叔丁基的构象存在组处于轴向位置。这些化合物的构象偏好可以通过考虑这些基团的空间相互作用（A(1,3) 应变、gauche 和双轴排斥）来合理解释。由羟基引起的 A(1,3) 应变的大小估计为 1.3 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1839
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(phenoxymethyl)butyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.5%的产率得到3,3-dimethyl-2-phenoxymethyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intramolecular meta-arene–alkene photocycloaddition reactions using chiral tethers: efficiency of the tether derived from 2,4-pentanediol

  摘要：

  Photochemical reactions of substrates consisting of phenyl and vinyl groups, which are tethered with a chiral diol, resulted in intramolecular meta-arene-alkene cycloaddition; the reaction efficiency as well as the stereoselectivity was studied. 1,3-Butanediol, 2-substituted 1,3-propanediols, 2-methyl-2,4-penetanediol, and 2,6-dimethyl-3,5-heptanediol were employed as tethers, and the results are compared with those obtained with 2,4-pentanediol (PD) tether, which are known to show high stereoselectivity and moderate efficiency. All the reactions with the lower analogues were less efficient than with PD, although one of the butanediol-tethered reactions afforded a single stereoisomer as PD did. The dimethylheptanediol tether showed similar efficiency but lower stereoselectivity than PD. The results suggest that the PD tether has an optimized structure having a proper flexibility. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.086

文献信息

• Intramolecular ortho and meta photocycloadditions of 3-alkyl-4-phenoxybut-1-enes
  作者：Erik Van der Eycken、Denis De Keukeleire、André De Bruyn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00562-q

  日期：1995.5

  Upon irradiation of 3-alkyl-4-phenoxybut-1-enes 1a-d at 254 nm in cyclohexane, ortho and meta photocycloadditions occur. The ortho photocycloadducts rearrange readily, while the meta photocycloaddition involves the 2′,6′-positions of the arene as directed by the alkoxy group. In each case only a single meta photocycloadduct with an endo alkyl group is formed resulting in six contiguous stereocentres

  在环己烷中于254 nm照射3-烷基-4-苯氧基丁-1-烯1a-d后，发生邻位和间位光环加成反应。的邻photocycloadducts重新排列容易，而元光环涉及2'，芳烃的6'-位所指示的烷氧基。在每种情况下，仅形成具有内烷基的单个间位光环加合物，产生六个连续的立体中心。3-烷基基团不会显着影响模式选择性。