(2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester | 607388-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-[1-(2-hydroxy-1-(S)-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester；methyl 2-[(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 607388-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: GRPUOEOXLBXFBM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氧代己酸甲酯 在 platinum(IV) oxide disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 碘 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3

文献信息

• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。