2-(p-Methoxyphenylthio)propan-1,3-bismethylaether | 32195-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-Methoxyphenylthio)propan-1,3-bismethylaether
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-(p-methoxyphenylthio)-propan
• CAS: 32195-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: ZJJFPTCLTXKTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(p-Methoxyphenylthio)propan-1,3-bismethylaether
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十二部分。一些3-芳基硫丙烷-1，2-二醇和2-芳基硫丙烷-1，3-二醇。1,3-二甲磺酸酯重排为1,2-异构体

  摘要：

  标题二醇，它们的乙酸盐，和它们的甲基醚的合成被描述，其中芳基是p氯代p -甲氧基- ，p -methylthio-，和2,4-二硝基-苯基。在由2-（对甲氧基苯硫基）丙烷-1,3-二醇制备二甲磺酸盐时，发生了通过ion离子对的重排，该产物是异构体1,2-二醇的衍生物。从所有其他二醇中获得未重排的二甲磺酸盐，但芳基为苯基，对氯苯基和p的1,3-二甲磺酸盐-甲硫基苯基在沸腾的丙酮中重排为1,2-异构体。在甲醇中，1,3-二甲磺酸盐的溶剂分解发生的速度远快于1,2异构体。

  DOI：

  10.1039/j39710001442

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XIV. Reactions of the bismethanesulphonates of 3-arylthiopropane-1,2-diols and of 2-arylthiopropane-1,3-diols with nucleophiles
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/p19720002060

  日期：——

  tetramethylammonium acetate in acetone, though elimination then competes to an increasing extent, becoming the exclusive mode of reaction of the 2,4-dinitro-compounds. With sodium methoxide, elimination is dominant and sometimes is accompanied by allylic rearrangement. All the elimination reactions occur without the intervention of an episulphonium ion. Solvolysis in methanol proceeds under kinetic control and gives

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p由重排产物的形成所判断的-氯-或2,4-二硝基-苯基和环化为epi砜离子的难易程度依次降低。在所有情况下，乙酸的溶剂分解主要生成1,2-二乙酸盐，这是热力学控制的结果（2,4-二硝基化合物除外，可实现动力学控制）。用乙酸酐中的乙酸钾可形成同分异构的二乙酸酯混合物，其中1,3-化合物的比例随芳基吸电子特性的增加而降低，乙酸四甲基铵在丙酮中也会发生类似的趋势，尽管消除后会竞争越来越多地成为2，4-二硝基化合物的排他性反应方式。对于甲醇钠，消除是主要的，有时伴随着烯丙基重排。所有消除反应均在没有上s离子干预的情况下发生。在甲醇中的溶剂分解在动力学控制下进行，得到1,2-和1,3-二甲基醚的混合物。苯基硫化钠至少在很大程度上通过直接替代来实现S N 2攻击，并且这也发生在两种2，4-二硝基化合物与溴化锂的反应中