1-硝基-2-十三烷醇 | 70833-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-十三烷醇
• 英文名称: 1-nitrotridecan-2-ol
• 英文别名: 2-Tridecanol, 1-nitro-
• CAS: 70833-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: FWVFEWHEOYAZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  354.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-十三烷醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以652 mg的产率得到(E)-1-nitrotridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氢键/烯胺双重催化可实现直接对映选择性三组分多米诺反应

  摘要：

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101835
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 十二醛 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-硝基-2-十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  氢键/烯胺双重催化可实现直接对映选择性三组分多米诺反应

  摘要：

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101835

文献信息

• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。
• Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) by Nitroalkene Fatty Acids: Importance of Nitration Position and Degree of Unsaturation
  作者：Michael J. Gorczynski、Pamela K. Smitherman、Taro E. Akiyama、Harold B. Wood、Joel P. Berger、S. Bruce King、Charles S. Morrow

  DOI：10.1021/jm900326c

  日期：2009.8.13

  Nitroalkene fatty acids are potent endogenous ligand activators of PPAR gamma-dependent transcription. Previous studies with the naturally occurring regioisomers of nitrolinoleic acid revealed that the isomers are not equivalent with respect to PPAR gamma activation. To gain further insight into the structure-activity relationships between nitroalkenes and PPAR gamma, we examined additional naturally occurring nitroalkenes derived from oleic acid, 9-nitrooleic acid (E-9-NO2-18:1 [1]) and 10-nitrooleic acid (E-10-NO2-18:1 [2]), and several synthetic nitrated enoic fatty acids of variable carbon chain length, double bonds, and nitration site. At submicromolar concentrations, E-12-NO2 derivatives were considerably more potent than isomers nitrated at carbons 5, 6, 9, 10, and 13, and chain length (16 versus 18) or number of double bonds (1 versus 2) was of little consequence for PPAR gamma activation. Interestingly, at higher concentrations (> 2 mu M) the nitrated enoic fatty acids (E-9-NO2-18:1 [1], E-9-NO2-16:1 [3], E-10-NO2-18:1 [2], and E-12-NO2-18:1 [7]) deviated significantly from the saturable pattern of PPAR gamma activation observed for nitrated 1,4-dienoic fatty acids (E-9-NO2-18:2, E-10-NO2-18:2, E-12-NO2-18:2, and E-13-NO2-18:2).
• Cerf de Mauny, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 135
  作者：Cerf de Mauny

  DOI：——

  日期：——
• US4058540A
  申请人：——

  公开号：US4058540A

  公开（公告）日：1977-11-15