1-[2-[(2E)-2-[[2-(3,4-difluorophenyl)phenyl]methylidene]hydrazinyl]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid | 1421751-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[(2E)-2-[[2-(3,4-difluorophenyl)phenyl]methylidene]hydrazinyl]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1421751-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂N₃O₂
• 分子量: 387.429
• InChiKey: LXTDMWZXKIWTFQ-DHRITJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 3,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[2-[(2E)-2-[[2-(3,4-difluorophenyl)phenyl]methylidene]hydrazinyl]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过质谱结合分析筛选聚焦的伪静态Hy文库：优化对γ-氨基丁酸转运蛋白的亲和力1

  摘要：

  质谱（MS）结合测定法是一种确定单一药物候选物对所选靶标亲和力的有力工具，最近被证明适用于筛选将动态组合化学反应生成为伪静态时生成的化合物库。筛选针对中枢神经系统中最丰富的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白γ-氨基丁酸转运蛋白1（GAT1）的小libraries文库，发现了两种由纽福克酸衍生的结合剂，具有亚微摩尔亲和力。从联苯携带的命中作为铅结构开始，本研究的目的是通过筛选由肼10形成的联苯聚焦的假静态文库，发现新型的高亲和力GAT1粘合剂。和36种联苯甲醛11c - al。发现带有2'，4'-二氯联苯残基的Hydrazone 12z是最有效的粘合剂，其纳摩尔亲和力低（p K i = 8.094±0.098）。当合成并评估了代表的稳定的碳氢化合物类似物时，最佳的粘合剂13z再次显示出2'，4'-二氯联苯部分（p K i = 6.930±0.021）。

  DOI：

  10.1021/jm301800j