5-phenyltetracene | 6232-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-phenyltetracene
• 英文别名: 5-Phenylnaphthacene
• CAS: 6232-73-1
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: PDEADYKJHHBASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyltetracene 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 5,6-邻亚苯基萘
  参考文献：
  名称：

  933.芳香烃。第LXIV部分。2：3–6：7-二苯并荧蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004783
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenyltetracene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四烯和并五苯的高效合成。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36700a

文献信息

• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。
• Construction of Substituted [4]Acene Frameworks Based on Double Cationic Cyclizations of Fluoroalkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa、Go Takao、Tomohiro Hakozaki、Keisuke Miura、Yusuke Urushibara

  DOI：10.1055/s-0037-1610791

  日期：2022.9

  platform for the introduction of substituents at the 5-position of [4]acenes. (c) When treated with DDQ/H+, the bicyclic difluoroalkenes underwent oxidative generation of allylic CF2 cations; Friedel–Crafts-type cyclization of these cations produced tetracyclic enones. The enones were subjected to double addition of carbanions to facilitate the introduction of two substituents at the 5- and 6-positions of

  本研究通过氟烯烃的双阳离子环化合成了5-取代和5,6-二取代[4]并苯。(a) 用 Me2AlCl（1.2 equiv）处理后，带有两个芳基的 2-三氟甲基-1-烯烃经历多米诺 Friedel-Crafts 型环化（双环结构），然后脱氢生成 5-氟化 [4] 并苯. 用 Me2AlCl（1.2 equiv）和 Me3Al（1.0 equiv）处理相同的（三氟甲基）烯烃，导致选择性的单环结构和双环 1,1-二氟-1-烯烃的产生。(b) 当用三氟甲磺酸处理时，双环二氟烯烃经历区域选择性质子化以产生 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化提供了四环酮。获得的酮作为在 [4] 并苯的 5 位引入取代基的合适平台。(c) 当用 DDQ/H+ 处理时，双环二氟烯烃氧化生成烯丙基 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化产生四环烯酮。对烯酮进行碳负离子的双重加成，以促进在二氢[4]并苯的
• Sensitizer dyes for photoacid generating systems
  申请人：Waldman A. David

  公开号：US20060019197A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Photosensitizing dyes are often used in conjunction with a photoacid generator in holographic recording media. Conventional photosensitizing dyes typically are limited by having an appreciable absorption of light when used in a sufficient concentration, such that the intensity of light decreases significantly with penetration into a recording medium. The present invention discloses a number of new 5-alkynyl substituted napthacene photosensitizing dyes that have low extinction coefficients coupled with good sensitizing properties, such that the problems associated with the photosensitizing dyes absorbing light are significantly reduced.

  光敏染料通常与光酸发生剂一起在全息记录介质中使用。传统的光敏染料通常受到限制，因为在足够浓度下使用时，它们吸收光的程度相当高，导致光线穿透记录介质时光强度显著降低。本发明揭示了一些新的5-炔基取代萘并光敏染料，其消光系数低且具有良好的敏化性能，从而显著降低了与光敏染料吸收光有关的问题。
• Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 233, p. 1401,1403
  作者：Dufraisse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Einfache Synthese von 12-Chloro- und 12-Bromo-5-phenylnaphthacen
  作者：Henner STRAUB、Jürgen HAMBRECHT

  DOI：10.1055/s-1975-23781

  日期：——