(2,2,2-trichloroacetyl)carbamic acid cyclohex-2-enyl ester | 1026150-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2,2-trichloroacetyl)carbamic acid cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: cyclohex-2-en-1-yl N-(2,2,2-trichloroacetyl)carbamate
• CAS: 1026150-79-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 286.542
• InChiKey: CAVJSFZUMXIYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-trichloroacetyl)carbamic acid cyclohex-2-enyl ester 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(cyclohex-2-enyl) methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 生成 (2,2,2-trichloroacetyl)carbamic acid cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和均烯丙基氨基甲酸酯基团对环氧化的立体控制

  摘要：

  氨基甲酰氧基对与羟基类似的烯丙基和均烯丙基双键的环氧化显示正立体定向作用。烯丙基氨基甲酸酯- ，，，和和它们的高烯丙基同行-从而产生相应的环氧化物作为与MCPBA反应的主要产品。讨论了这种转向的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87911-3

文献信息

• Complementary Reactions of Allylic Carbamates Using Palladium(II): Formation of Oxazolidinones or Allylic Amides from a Common Precursor
  作者：Steven Christie、Adam Warrington、Christopher Lunniss

  DOI：10.1055/s-0028-1083282

  日期：2009.1

  The use of palladium to effect two different reactions on a common starting material is presented. With a copper oxidant, an aminohalogenation is achieved to produce oxazolidinones. When the copper is absent, a [3,3]-sigmatropic rearrangement takes place to produce allylic amides.

  展示了利用钯在相同起始材料上进行两种不同反应的应用。使用铜氧化剂时，实现了氨基卤化反应，生成氧杂环二酮。当没有铜时，则发生[3,3]-西格玛重排，生成烯丙基酰胺。
• Steric control of epoxidation by allylic and homoallylic carbamate groups
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87911-3

  日期：1988.1

  Carbamoyloxy groups show syn-stereodirecting effect on epoxidation of allylic and homoallylic double bonds similar to that of hydroxy groups. Allylic carbamates –, , , and and their homoallylic counterparts – thus produce corresponding -epoxides as the major products on reaction with MCPBA. Mechanism of this steering is discussed.

  氨基甲酰氧基对与羟基类似的烯丙基和均烯丙基双键的环氧化显示正立体定向作用。烯丙基氨基甲酸酯- ，，，和和它们的高烯丙基同行-从而产生相应的环氧化物作为与MCPBA反应的主要产品。讨论了这种转向的机理。
• Ichikawa, Yoshiyasu; Osada, Masafumi; Ohtani, Ikuko I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1449 - 1455
  作者：Ichikawa, Yoshiyasu、Osada, Masafumi、Ohtani, Ikuko I.、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——