N-octanoyl-L-histidine | 55258-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(octanoylamino)propanoic acid
• CAS: 55258-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: GXEADBDXKQCWBQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 Fmoc-His(Trt)-wang resin 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-octanoyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  酰基组氨酸：来自嗜肺军团菌的新型 N-酰基酰胺

  摘要：

  大量新发现：我们从人类病原体嗜肺军团菌中鉴定出一个生物合成基因簇，它产生两组不同的次级代谢产物。其中一个基团代表了生物学上重要的一类 N-酰基酰胺中的一种新的组氨酸衍生成分。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600618

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl amide natural products using a versatile adenylating biocatalyst
  作者：Piera M. Marchetti、Shona M. Richardson、Noor M. Kariem、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1039/c9md00063a

  日期：——

  Natural products are secondary metabolites produced by many different organisms such as bacteria, fungi and plants. These biologically active molecules have been widely exploited for clinical application. Here we investigate TamA, a key enzyme from the biosynthetic pathway of tambjamine YP1, an acylated bipyrrole that is produced by the marine microorganism Pseudoalteromonas tunicata. TamA is a didomain

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。
• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• Cream-like composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10736826B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Creamy cleansing compositions and creamy compositions which contain (A) at least one component selected from the group consisting of N-acyl acidic amino acid and a salt thereof, and N-acyl neutral amino acid and a salt thereof, (B) at least one polyhydric alcohol, (C) at least one N-mono middle-chain acyl basic amino acid or a salt thereof, and (D) water have good creamy appearance with high grade pearly gloss, are superior in form stability, and superior in the sense of use such as cream elongation, water miscibility, and the like.

  乳状清洁组合物和乳状组合物含有(A)至少一种选自 N-酰基酸性氨基酸及其盐和 N-酰基中性氨基酸及其盐组成的组的成分，(B)至少一种多元醇，(C)至少一种 N-单中链酰基碱性氨基酸或其盐，以及(D)水、(C) 至少一种 N-单中链酰基碱性氨基酸或其盐，以及 (D) 水。这些成分具有良好的奶油外观和高级珠光光泽，在形态稳定性和使用感（如奶油延展性、水混溶性等）方面都更胜一筹。
• Composition for cosmetics and cosmetics comprising same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC

  公开号：US10786437B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Compositions for cosmetics containing (A) one or more kinds of N-mono long-chain acyl basic amino acids, and (B) one or more kinds of N-mono middle-chain acyl basic amino acids, and compositions for cosmetics further containing (C) an inorganic powder, provide cosmetics that give, on application, a comfortable silky feeling and, to the skin after application, a natural translucency, good luminous finish and a uniform feeling of the skin surface, and have adhesiveness to the skin and high covering power.

  含有(A)一种或多种 N-单长链酰基碱性氨基酸和(B)一种或多种 N-单中链酰基碱性氨基酸的化妆品组合物，以及进一步含有(C)无机粉末的化妆品组合物，可提供涂抹时具有舒适的丝滑感，涂抹后皮肤具有自然的半透明性、良好的光洁度和皮肤表面的均匀感，并且对皮肤具有粘附性和高遮盖力的化妆品。