(2Z)-2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboximidamide | 26912-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboximidamide
• 英文别名: Hydrazinecarboximidamide, 2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-,(E)-；2-[(2-oxoindol-3-yl)amino]guanidine；Indolin-2,3-dionamidino-3-hydrazon；2-Oxo-3-guanylhydrazono-indolin；(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylideneamino)-guanidine；((E)-2-oxo-indolin-3-ylidenamino)-guanidine；indoline-2,3-dione-3-carbamimidoylhydrazone；((E)-2-Oxo-indolin-3-ylidenamino)-guanidin；Indolin-2,3-dion-3-carbamimidoylhydrazon
• CAS: 26912-25-4；52599-34-5；52599-35-6；738526-10-8
• 化学式: C₉H₉N₅O
• mdl: MFCD00187454
• 分子量: 203.203
• InChiKey: OQLWRGUXLSZBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboximidamide 在 sodium methylate 作用下， 生成 5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  466. 2-氨基-1：3：4-吲哚三嗪。靛红与氨基胍之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002314
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (2Z)-2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  466. 2-氨基-1：3：4-吲哚三嗪。靛红与氨基胍之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002314

文献信息

• Novel Aminoguanidine Hydrazone Analogues: From Potential Antimicrobial Agents to Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Klára Konečná、Katarína Svrčková、Jana Maixnerová、Markéta Švarcová、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/ph14121229

  日期：——

  butyrylcholinesterase (BuChE). The compounds inhibited both enzymes with IC50 values of 17.95–54.93 µM for AChE and ≥1.69 µM for BuChE. Based on the substitution, it is possible to modify selectivity for a particular cholinesterase as we obtained selective inhibitors of either AChE or BuChE, as well as balanced inhibitors. The compounds act via mixed-type inhibition. Their interactions with enzymes were studied

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作
• Synthesis and antimicrobial activity of novel fused [1,2,4]triazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：A. G. Al Osaimi、R. S. Ali、H. A. Saad、M. R. El Sayed Aly

  DOI：10.1134/s1070363217060202

  日期：2017.6

  2-guanidinylimino)indole-2(1H)-one 2, 3-(N-ethoxycarbonylamino)-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 3, 3-(N-ethoxymethyleneamino)-4H-[1,2,4]-triazino[5,6-b]indole 4, 3-(hydrazinothiocarbonylamino)-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 5, respectively. N-(1,3-dioxoindene-2-ylidene)-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine 6 was synthesized by reaction of compound 1 with aldehyde, ethyl chloroformate, triethyl orthoformate

  合成的三嗪并[5,6- b ]吲哚的新的熔融体系的合成，首先是通过异丁醇与碳酸2-氨基胍的反应制备3-氨基[1,2,4]-三嗪[5,6- b ]吲哚1。提出了沸腾的乙酸[1]。中间体化合物1与醛，氯甲酸乙酯，原甲酸三乙酯和茚三酮反应，得到新的杂环四环氮系，例如3-（N 2-胍基liminoino）吲哚-2（1 H）-one 2，3-（N-乙氧基羰基氨基） -4 ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚3，3-（ñ -ethoxymethyleneamino）-4 ħ- [1,2,4] -triazino [5,6- b ]吲哚4，3-（hydrazinothiocarbonylamino）-4 ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚5，分别。N-（1,3-二氧杂茚-2-亚基）-4 H- [1,2,4]三嗪基[ 5,6 - b ]吲哚-3-胺6是通过化合物1与醛，氯甲酸
• NMR spectroscopic investigations with isatin guanylhydrazones
  作者：Wolfgang Holzer、Zoltan Györgydeák

  DOI：10.1002/jhet.5570330326

  日期：1996.5

  The synthesis of some novel (substituted) guanylhydrazones of isatin, 5-methylisatin and 1-methylisatin is decribed. Moreover, detailed nmr-spectroscopic studies (1H-nmr, 13C-nmr) with these compounds and previously known congeners are presented.

  描述了一些新的（取代的）Isatin，5-甲基Isatin和1-甲基Isatin的胍基hy​​dr的合成。此外，还提供了使用这些化合物和先前已知的同类物进行的详细nmr光谱研究（1 H-nmr，13 C-nmr）。
• Mittel zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, insbesondere von Arrythmien
  申请人：Richter, Peter, Prof. Dr.sc.nat.

  公开号：EP0433526A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Die Erfindung betrifft Mittel zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Er­krankungen, insbesondere von Arrhythmien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen substituierter 2-Aminobenzophenonamidinohydrazone, die als Z- oder E-Isomere oder als Isomerengemische vorliegen können und mit an sich üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen, wie Träger­stoffen, Gleitmitteln, Isotonisierungszusätzen oder Antioxidantien zu pharmazeutischen Zubereitungen, wie Tabletten, Dragees, Tropf- oder Injektionslösungen verarbeitet werden. Erfindungsgemäß werden die Salze substituierter 2-Aminobenzophenon­amidinohydrazone mit antiarrhythmischer und antiischaemischer Wirkung erhalten, indem substituierte 2-Aminobenzophenone mit Hydrazin-Deri­vaten kondensiert und die Zwischenprodukte auf verschiedenen Wegen in Amidinohydrazonsalze überführt werden, aus denen nach Trennung der Isomeren oder Isomerisierung die zugrundeliegenden Basen freigesetzt und mit Säuren umgesetzt werden. Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.

  本发明涉及用于治疗心血管疾病，特别是心律失常的药物，其特征在于含有取代的 2-氨基苯甲酰基肼的盐类，这些盐类可以以 Z-异构体或 E-异构体或异构体混合物的形式存在，并与常规药用辅料（如载体、润滑剂、异构化添加剂或抗氧化剂）一起加工成药物制剂，如片剂、包衣片剂、滴剂或注射液。 根据本发明，通过将取代的 2-氨基二苯甲酮与肼衍生物缩合，并以各种方式将中间体转化为脒基腙盐，从中释放出基础碱，在分离异构体或异构化后与酸反应，可获得具有抗心律失常和抗缺血活性的取代的 2-氨基二苯甲酮的盐。 本发明的应用领域是制药业。
• Rajagopalan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1943, vol. <A> 18, p. 100,101
  作者：Rajagopalan

  DOI：——

  日期：——