dimethyl 3-butyl-4-(iodomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 123508-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-butyl-4-(iodomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 123508-02-1；123540-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₄
• 分子量: 382.239
• InChiKey: GXZIRMNIKOYNLQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六正丁基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 3-butyl-4-(iodomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016

文献信息

• Radical [3 + 2] Cycloaddition Reaction with Various Alkenes Using Iodomethylcyclopropane Derivatives as New Homoallyl Radical Precursors
  作者：Osamu Kitagawa、Yoichiro Yamada、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo010950i

  日期：2002.2.1

  Radical iodine atom transfer [3 + 2] cycloaddition with various alkenes using dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate and 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane as new precursors of a homoallyl radical species smoothly proceeds to give functionalized cyclopentane derivatives in good yields.

  使用2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双（苯磺酰基）-2-（碘甲基）环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移[3 + 2]环加成反应物种顺利进行，以高收率得到官能化的环戊烷衍生物。
• Intermolecular Visible-Light Photoredox Atom-Transfer Radical [3+2]-Cyclization of 2-(Iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate with Alkenes and Alkynes
  作者：Xiangyong Gu、Xiang Li、Yue Qu、Qi Yang、Pixu Li、Yingming Yao

  DOI：10.1002/chem.201301943

  日期：2013.9.2

  visible‐light‐promoted, tin/boron‐free intermolecular [3+2] atom‐transfer radical cyclization reaction was developed by using iridium polyphenylpridinyl complex as the sensitizer (see scheme). 2‐(Iodomethyl)cyclopropane‐1,1‐dicarboxylate reacted with various alkenes and alkynes to form cyclopentane and cyclopentene derivatives.

  自由基化学！使用铱聚苯基pridinyl配合物作为敏化剂，开发了可见光促进的无锡/硼的分子间[3 + 2]原子转移自由基环化反应。2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与各种烯烃和炔烃反应形成环戊烷和环戊烯衍生物。