| 1403604-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1403604-33-0
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 387.865
• InChiKey: RNVWTWJHBVFSEH-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-16'-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-2,5',10',15'-tetraoxo-4c',5',10',15'-tetrahydro-9b'H-spiro[indoline-3,17'-[4b,9c]ethanodiindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene]-9b'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-茚满二酮与3-亚甲基吲哚的多米诺反应聚合合成三炔酮与螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]

  摘要：

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03331

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。
• A [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and evaluation of cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj00994a

  日期：——

  glycinate hydrochloride and dimethyl acetylenedicarboxylate, reacted with 3-phenacylideneoxindoline-2-ones in ethanol to give polysubstituted spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] in good yields. The biological activities of the various spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] obtained were investigated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1, mouse colon cancer cells CT26, human liver cancer

  甘氨酸乙酯盐酸盐与乙炔二羧酸二甲酯反应原位生成的新型偶氮甲碱，在乙醇中与3-苯乙叉基氧吲哚啉-2-酮反应，得到良好的多取代螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]产量。通过MTT对小鼠乳腺癌细胞4T1，小鼠结肠癌细胞CT26，人肝癌细胞HepG2和人肺癌细胞A549的体外评估，研究了获得的各种螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的生物学活性。分析。结果表明，八种化合物对HepG2细胞具有细胞毒性，化合物2j对CT26细胞具有良好的细胞毒性，IC 50值约为50μgmL-1在24小时内。
• Selective Synthesis of Diverse Spiro-oxindole-fluorene Derivatives via a DABCO-Promoted Annulation Reaction of Bindone and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01513

  日期：2021.11.5

  base-promoted annulation reaction of bindone and 3-phenacylideneoxindoles in DCM at room temperature afforded spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indoline] derivatives in good yields and with high diastereoselectivity. However, the similar reaction of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) acetates resulted in Z/E-isomeric spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indolines] with diastereomeric ratios of 2:1 to 10:1. On the other hand

  DABCO 促进的 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 和 3-methyleneoxindoles 的环化反应在不同的反应条件下表现出非常有趣的分子多样性。在室温下，bindone 和 3-phenacylideneoxindoles 在 DCM 中碱促进的环化反应以良好的收率和高非对映选择性提供螺[茚并[1,2- a ]芴-5,3'-二氢吲哚] 衍生物。然而，2-(2-oxoindolin-3-ylidene) 醋酸酯的类似反应导致Z / E-异构螺[茚并[1,2- a]fluorene-5,3'-indolines]，非对映体比例为 2:1 至 10:1。另一方面，DABCO促进的bindone和3-亚甲氧基吲哚在不同温度下在乙腈中的环化反应选择性地得到螺[苯并[5,6]pentaleno[1,6 a - b ]naphthalene-7
• Convenient Synthesis of 2-[2-Aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates via a One-Pot, Two-Step Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Dan Zhu、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0034-1379234

  日期：——

  The one-pot, two-step reactions of 4-picoline, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and a 2-oxoindolin-3-ylidene derivative in 1,2-dimethoxyethane at elevated temperatures afford polyfunctionalized 2-[2-aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates in moderate to good yields. The reaction mechanism involves the sequential formation of Huisgen's 1,4-dipole, Michael addition, and loss of the pyridyl moiety.