11-bromo-5-undecyne | 92078-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 11-bromo-5-undecyne
• 英文别名: 11-Bromoundec-5-yne
• CAS: 92078-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: NUMIUVQSCXWOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-5-undecyne 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,17-二十二碳二炔
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上电生成的镍（I）Salen存在下卤代炔烃的催化还原和分子内环化

  摘要：

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（

  DOI：

  10.1021/jo052007a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 11-bromo-5-undecyne
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上电生成的镍（I）Salen存在下卤代炔烃的催化还原和分子内环化

  摘要：

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（

  DOI：

  10.1021/jo052007a

文献信息

• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• Crandall, Jack K.; Michaely, William J.; Collonges, Francois, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1473 - 1490
  作者：Crandall, Jack K.、Michaely, William J.、Collonges, Francois、Nelson, Deanna J.、Ayers, Timothy A.、Gajewski, Joseph J.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MICHAELY, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4244-4248
  作者：CRANDALL, J. K.、MICHAELY, W. J.

  DOI：——

  日期：——