thiophen-2-ylmethyl 3-oxobutanoate | 220606-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: thiophen-2-ylmethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 220606-39-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: CCZZKRORZCDEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-ylmethyl 3-oxobutanoate 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 thiophen-2-ylmethyl 2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Dipolarophilic behaviour of the thiophene ring in intramolecular nitrile imine cycloadditions

  摘要：

  噻吩环上前所未有的分子内腈-亚胺环加成反应被描述为多种三环吡唑啉衍生物的合成途径 (5)。二加成物 6 和 7 也可归因于分子内环加成的连续途径。

  DOI：

  10.1039/a807441k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到thiophen-2-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters

  摘要：

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15014g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• Structural Modifications of Nimodipine Lead to Novel PDE1 Inhibitors with Anti-pulmonary Fibrosis Effects
  作者：Meng-Xing Huang、Yi-Jing Tian、Chuan Han、Run-Duo Liu、Xi Xie、Yijun Yuan、Yi-Yi Yang、Zhe Li、Jianwen Chen、Hai-Bin Luo、Yinuo Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00458

  日期：2022.6.23

  previous research demonstrated that phosphodiesterase-1 (PDE1) could work as a potential target against idiopathic pulmonary fibrosis. Nimodipine, a calcium antagonist commonly used to improve hypertension, was reported to have inhibition against PDE1. Herein, a series of nimodipine analogues were discovered as novel selective and potent PDE1 inhibitors after structural modifications. Compound 2g exhibited

  我们之前的研究表明，磷酸二酯酶 1 (PDE1) 可以作为对抗特发性肺纤维化的潜在靶点。据报道，尼莫地平是一种常用于改善高血压的钙拮抗剂，对 PDE1 有抑制作用。在此，一系列尼莫地平类似物被发现是经过结构修饰后的新型选择性和有效的 PDE1 抑制剂。化合物2g对 PDE1C 表现出优异的抑制活性 (IC 50 = 10 nM)，对除 PDE4 之外的其他 PDE 具有高选择性，并且具有较弱的钙通道拮抗活性。复方2g给药在博莱霉素诱导的肺纤维化大鼠模型中表现出显着的治疗作用，并阻止了TGF-β1诱导的肌成纤维细胞分化。发现PDE1B和PDE1C的表达增加并集中在纤维化病灶。化合物2g增加了肺纤维化大鼠肺中 3',5'-环磷酸腺苷 (cAMP) 和 3',5'-环磷酸鸟苷 (cGMP) 的水平, 支持了抗纤维化作用的事实。2g均通过cAMP和cGMP的调节。
• Photocatalytic Synthesis of Indanone, Pyrone, and Pyridinone Derivatives with Diazo Compounds as Radical Precursors
  作者：Yang Xie、Ye-Peng Bao、Xiao-Yan Zhuo、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04331

  日期：2024.2.23

  We disclose herein a photocatalytic radical cascade cyclization of diazoalkanes for the divergent synthesis of important carbocycles and heterocycles. Under the optimal reaction conditions, various indanone, pyrone, and pyridinone derivatives can be obtained in moderate to good yields. Mechanistic experiments support the formation of carbon-centered radicals from diazoalkanes through the proton-coupled

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。
• 10.1039/d4gc02565b
  作者：Rong, Chang-Long、Li, Qiang-Qiang、Xuan, Jun

  DOI：10.1039/d4gc02565b

  日期：——

  Glycine derivatives are prevalent structural motifs that can be easily found in many bioactive molecules and natural isolates. To date, chemical synthesis of hydrazino-containing glycine derivatives has mainly focused on the utilization of metal catalysts or light-irradiation methods. Herein, we report a three-component reaction of amines, azodicarboxylates, and diazoalkanes under green and sustainable

  甘氨酸衍生物是常见的结构基序，可以在许多生物活性分子和天然分离物中轻松找到。迄今为止，含肼基甘氨酸衍生物的化学合成主要集中在利用金属催化剂或光照射方法。在此，我们报道了胺、偶氮二甲酸酯和重氮烷在绿色和可持续反应条件下的三组分反应，以良好至优异的产率产生了各种含肼的甘氨酸衍生物。与报道的方法相比，所开发的方法不需要催化剂或光照射。放大反应、所形成的甘氨酸产物的合成转化以及直接水介质合成的成功进一步使得该方法具有吸引力和价值。对照实验和详细的机理研究表明，原位形成的二氮丙啶是关键的反应中间体。
• Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters
  作者：Mukut Gohain、Vinod Kumar、Johannes H. van Tonder、Hendrik C. Swart、Odireleng M. Ntwaeaborwa、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1039/c4ra15014g

  日期：——

  The preparation of a variety of β-ketoesters was achieved in high yields from methyl acetoacetate under neutral conditions through the utilization of magnetic CuFe₂O₄nanoparticles as catalyst.

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。