(R)-4-isopropyl-3-[(S)-3-methyl-1-oxopentyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 637337-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-isopropyl-3-[(S)-3-methyl-1-oxopentyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(3S)-3-methylpentanoyl]-5,5-diphenyl-4-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(3S)-3-methylpentanoyl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 637337-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: UCRADOYPHGRVIW-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-isopropyl-3-[(S)-3-methyl-1-oxopentyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  解决：2-氨基甲基羧酸衍生物的对映选择性制备β 2与手性辅助剂4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮（DIOZ） -氨基酸问题。初步沟通

  摘要：

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-甲基戊酸 、 (R)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(R)-4-isopropyl-3-[(S)-3-methyl-1-oxopentyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备（小号，小号）-Fmoc- β 2 HILE-OH，（小号）-Fmoc- β 2 HMET-OH，和（小号）-Fmoc- β 2 hTyr（吨丁基）-OH用于固相合成的β 2 -和β 2 / β 3 -肽†

  摘要：

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390337

文献信息

• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210246166A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.