5,7-Dibrom-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin | 21868-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-Dibrom-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
• 英文别名: N-(5,7-dibromo-quinolin-8-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(5,7-dibromoquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 21868-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂O₂S
• 分子量: 456.157
• InChiKey: QOBCKJQCOVTSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dibrom-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (S)-HOC6H2(t-Bu)2COCH2CH(Ph)N 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以32 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基磺酰胺与丙二烯或炔烃的对映选择性 C–H/N–H 环化：轻松获得 C–N 轴向手性磺内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了使用化学或电化学氧化的钴催化芳基磺酰胺与丙二烯和炔烃的对映选择性C-H/N-H成环反应。通过使用O 2作为氧化剂，与丙二烯的成环反应在 5 mol% 的低催化剂/配体负载量下有效进行，并且可以耐受多种丙二烯，包括 2,3-丁二烯酸酯、丙二烯基膦酸酯和苯基丙二烯，从而产生 C-N 轴向手性磺内酰胺高对映体、区域和位置选择性。与炔烃的环化还对各种官能芳基磺酰胺以及内部和末端炔烃表现出优异的对映控制性（高达 >99% ee）。此外，在一个简单的不可分割的电池中实现了与炔烃的电化学氧化 C-H/N-H 成环，证明了钴/Salox 系统的多功能性和鲁棒性。克级合成和不对称催化进一步凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3sc01787g
• 作为产物：
  描述：

  8-(甲苯磺酰氨基)喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57 %的产率得到5,7-Dibrom-8-(p-tolylsulfonylamino)chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的区域选择性 C-5 卤化 8-氨基喹啉和共催化螯合辅助芳香磺胺的 C−H 碘化与分子碘

  摘要：

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200874

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Ni‐Catalyzed Regioselective C‐5 Halogenation of 8‐Aminoquinoline and Co‐Catalyzed Chelation Assisted C−H Iodination of Aromatic Sulfonamides with Molecular Iodine
  作者：Rodney A. Fernandes、Priyanka Choudhary

  DOI：10.1002/asia.202200874

  日期：2022.12

  A regioselective Ni(II)- and Co(II)-catalyzed sequential iodination of sulfonamides using inexpensive and milder molecular iodine (I2) as an iodinating reagent is reported for the first time.

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。
• Cobalt-catalyzed enantioselective C–H/N–H annulation of aryl sulfonamides with allenes or alkynes: facile access to C–N axially chiral sultams
  作者：Xiao-Ju Si、Xiaofang Zhao、Jianli Wang、Xinhai Wang、Yuanshuo Zhang、Dandan Yang、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1039/d3sc01787g

  日期：——

  aryl sulfonamides with allenes and alkynes, using either chemical or electrochemical oxidation. By using O2 as the oxidant, the annulation with allenes proceeds efficiently with a low catalyst/ligand loading of 5 mol% and tolerates a wide range of allenes, including 2,3-butadienoate, allenylphosphonate, and phenylallene, resulting in C–N axially chiral sultams with high enantio-, regio-, and position

  在此，我们报告了使用化学或电化学氧化的钴催化芳基磺酰胺与丙二烯和炔烃的对映选择性C-H/N-H成环反应。通过使用O 2作为氧化剂，与丙二烯的成环反应在 5 mol% 的低催化剂/配体负载量下有效进行，并且可以耐受多种丙二烯，包括 2,3-丁二烯酸酯、丙二烯基膦酸酯和苯基丙二烯，从而产生 C-N 轴向手性磺内酰胺高对映体、区域和位置选择性。与炔烃的环化还对各种官能芳基磺酰胺以及内部和末端炔烃表现出优异的对映控制性（高达 >99% ee）。此外，在一个简单的不可分割的电池中实现了与炔烃的电化学氧化 C-H/N-H 成环，证明了钴/Salox 系统的多功能性和鲁棒性。克级合成和不对称催化进一步凸显了该方法的实用性。