2-(L-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole | 188638-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(L-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole
• 英文别名: (1S,2R,3S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 188638-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NGARGLFGAKHDPP-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(L-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以54.4%的产率得到2-(β-L-erythrofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的合成和端基构型

  摘要：

  摘要从相应的差向异构体2-（d-阿拉伯糖和d-核糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑类似物1制备了2-（α-和β-d-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物2和3。和4。类似地，从前体2-（1-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑12获得了2-（β-1-异呋喃呋喃糖基）苯并咪唑13。C-核苷类似物2、3和13的结构和端基异构构型通过酰化，1 H和13 C NMR光谱法和质谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00296-0
• 作为产物：
  描述：

  L-树胶糖酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 生成 2-(L-arabino-tetritol-1-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 133, p. 293,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Circular dichroism and anomeric configuration assignment of benzimidazole C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Omnia G. Abdel Hamid、Verena Gossen、Gerhard Raabe、Salah Aboulela

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.008

  日期：2012.11

  The circular dichroism of a series of acyclic polyhydroxyalkyl benzimidazole C-nucleoside analogs was correlated with the stereochemistry of the chiral carbon atom α to the benzimidazole base moiety. This correlation was used for the assignment of the anomeric configuration of 2-(β-L-erythrofuranosyl) benzimidazole C-nucleoside analogs without a need to have the other anomer on hand, in a similar manner

  一系列无环多羟基烷基苯并咪唑C-核苷类似物的圆二色性与手性碳原子α对苯并咪唑碱基部分的立体化学相关。该相关性用于分配2-（β-L-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物的端基构型，而无需手头有其他端基异构体，其方式与分配端基异构体时获得的相关性相似。三唑C-核苷类似物的构型。
• Griess; Harrow, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3114
  作者：Griess、Harrow

  DOI：——

  日期：——
• Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 133, p. 293,304
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anomeric configuration of 2-(erythrofuranosyl)benzimidazole C-nucleoside analogues
  作者：Mohammed A.E. Sallam、El-sayed I. Ibrahim、Khaled A.A. El-Eter、John M. Cassady

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00296-0

  日期：1997.2

  ole C-nucleoside analogues 2 and 3 , were prepared from the corresponding epimeric 2-( d - arabino , and d - ribo -tetritol-1-yl)benzimidazole analogues 1 and 4 , respectively. Similarly, 2-(β- l -erythrofuranosyl)benzimidazole 13 was obtained from the precursor 2-( l - arabino -tetritol-1-yl)benzimidazole 12 . The structure and anomeric configuration of the C-nucleoside analogues 2 , 3 , and 13 were

  摘要从相应的差向异构体2-（d-阿拉伯糖和d-核糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑类似物1制备了2-（α-和β-d-赤呋喃呋喃糖基）苯并咪唑C-核苷类似物2和3。和4。类似地，从前体2-（1-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）苯并咪唑12获得了2-（β-1-异呋喃呋喃糖基）苯并咪唑13。C-核苷类似物2、3和13的结构和端基异构构型通过酰化，1 H和13 C NMR光谱法和质谱法确定。