dibenzyl N-tert-butoxycarbonylglycyl-(D,L)-5,5-dimethylprolyl-L-glutamate | 869002-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl N-tert-butoxycarbonylglycyl-(D,L)-5,5-dimethylprolyl-L-glutamate
• CAS: 869002-33-5
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₈
• 分子量: 609.72
• InChiKey: AGIPVZVUZYQSHK-PMCHYTPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl N-tert-butoxycarbonylglycyl-(D,L)-5,5-dimethylprolyl-L-glutamate 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 glycyl-(D,L)-5,5-dimethylprolyl-L-glutamic acid 、 (S)-2-{[1-(2-Amino-acetyl)-5,5-dimethyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 dibenzyl N-tert-butoxycarbonylglycyl-(D,L)-5,5-dimethylprolyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026