Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester | 27282-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester
• 英文别名: 3-Methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 27282-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: JNGZAAGUFFJTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester 生成 CBZ-甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素，V。Reaktionen von 3.3.3-三氟丙氨酸和塞纳河肽合成酶

  摘要：

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kristallinen二环己-Salzes UND死Veresterungつ2 MITätherischem重氮甲烷。Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030602
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2-(苯基甲氧羰基氨基)丙二酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酰-氨基丙二酸二酯的结构-味道关系。

  摘要：

  L-天冬氨酰-氨基丙二酸双酯代表一类新的甜味化合物。该二肽酯的化学合成是通过采用传统的活性酯方法将苄氧羰基-β-苄基天冬氨酸与一种氨基丙二酸双酯偶联，然后通过催化氢化去除保护基团来实现的。在21种产物中，反式-2-甲基-环己基甲酯的甜度超过蔗糖的5000倍，2,6-二甲基-环己基甲酯的甜度约为蔗糖的5000倍，而蒎基甲酯的甜度超过蔗糖的20000倍。这些化合物似乎是目前已知的最强效的甜味剂，无论是天然来源还是合成来源。基于这些产物的甜度，详细讨论了该分子C末端部分的结构-味觉关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2112

文献信息

• Structure-taste relationships of L-aspartyl-aminomalonic acid diesters.
  作者：MASAHIKO FUJINO、MITSUHIRO WAKIMASU、MITSUHIKO MANO、KUNIYOSHI TANAKA、NOBUO NAKAJIMA、HISASHI AOKI

  DOI：10.1248/cpb.24.2112

  日期：——

  L-Aspartyl-aminomalonic acid diesters are representatives of new group of sweet compounds. Chemical synthesis of the dipeptide esters was effected by coupling carbobenzoxy-β-benzylaspartic acid with an aminomalonic acid diester by the conventional activated ester method, followed by catalytic hydrogenation to remove the protecting groups. Among the 21 products, trans-2-methyl-cyclohexyl, methyl diester was over 5000 times sweeter than sucrose, 2, 6-dimethyl-cyclohexyl, methyldiester was about 5000 times sweeter and fenchyl, methyl diester was over 20000 times sweeter. These compounds appear to be the most potent sweeteners known of either natural or synthetic origin. On the basis of the potencies of the products, structure-taste relations in the C-terminal part of this molecule were discussed in detail.

  L-天冬氨酰-氨基丙二酸双酯代表一类新的甜味化合物。该二肽酯的化学合成是通过采用传统的活性酯方法将苄氧羰基-β-苄基天冬氨酸与一种氨基丙二酸双酯偶联，然后通过催化氢化去除保护基团来实现的。在21种产物中，反式-2-甲基-环己基甲酯的甜度超过蔗糖的5000倍，2,6-二甲基-环己基甲酯的甜度约为蔗糖的5000倍，而蒎基甲酯的甜度超过蔗糖的20000倍。这些化合物似乎是目前已知的最强效的甜味剂，无论是天然来源还是合成来源。基于这些产物的甜度，详细讨论了该分子C末端部分的结构-味觉关系。
• Organocatalytic Stereoselective Decarboxylative Addition of α‐Amido Malonic Acid Half Oxyesters to Isatins
  作者：Kazuki Fujita、Ibuki Kumazawa、Jyunpei Yokoi、Kazuki Abe、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Naoki Yasukawa、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202301100

  日期：2024.2.19

  The stereoselective reaction of α-amido-substituted malonic acid half oxyesters (amido-MAHOs) with isatins was developed. A cinchona alkaloid thiourea catalyst gave products bearing a tetrasubstituted stereogenic centre in high yields with high diastereo- and enantioselectivities (75-99% yield, 83:17-97:3 dr, 92:8-99:1 er). The obtained products can be converted into some chiral compounds without loss

  开发了α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯（酰胺基-MAHO）与靛红的立体选择性反应。金鸡纳生物碱硫脲催化剂以高产率产生带有四取代立构中心的产物，具有高非对映和对映选择性（产率75-99%，83:17-97:3 dr，92:8-99:1 er）。所得产物可以转化为一些手性化合物而不损失对映体纯度。进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明立体选择性的起源，并揭示第一个中心位于脱羧，第二个中心位于质子化。
• L-Aminodicarboxylic acid amides and an edible composition containing same
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0199258A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Sweeteners of the formula: and food-acceptable salts thereof, wherein the substituents have the meaning disclosed in the specification, and an edible composition comprising a sweetening effective amount of a compound of the above formula.

  式的甜味剂： 及其可被食品接受的盐，其中取代基具有说明书中公开的含义，以及包含增甜有效量的上式化合物的可食用组合物。
• Koksch, Beate; Ueberham; Jakubke, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 1, p. 74 - 75
  作者：Koksch, Beate、Ueberham、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• US3959245A
  申请人：——

  公开号：US3959245A

  公开（公告）日：1976-05-25