Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester | 27282-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester
• 英文别名: 3-Methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 27282-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: JNGZAAGUFFJTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester 生成 CBZ-甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素，V。Reaktionen von 3.3.3-三氟丙氨酸和塞纳河肽合成酶

  摘要：

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kristallinen二环己-Salzes UND死Veresterungつ2 MITätherischem重氮甲烷。Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030602
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2-(苯基甲氧羰基氨基)丙二酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酰-氨基丙二酸二酯的结构-味道关系。

  摘要：

  L-天冬氨酰-氨基丙二酸双酯代表一类新的甜味化合物。该二肽酯的化学合成是通过采用传统的活性酯方法将苄氧羰基-β-苄基天冬氨酸与一种氨基丙二酸双酯偶联，然后通过催化氢化去除保护基团来实现的。在21种产物中，反式-2-甲基-环己基甲酯的甜度超过蔗糖的5000倍，2,6-二甲基-环己基甲酯的甜度约为蔗糖的5000倍，而蒎基甲酯的甜度超过蔗糖的20000倍。这些化合物似乎是目前已知的最强效的甜味剂，无论是天然来源还是合成来源。基于这些产物的甜度，详细讨论了该分子C末端部分的结构-味觉关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2112

文献信息

• Synthesis of α-Acylamino-β-oxo Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht、Johannes Schmidt、Timo Gräther

  DOI：10.1055/s-1993-25933

  日期：——

  α-Acylamino-β-oxo acid esters are prepared by reaction of carboxylic acid chlorides with the dilithium derivative of alkyl hydrogen (acylamino)malonate.

  δ-酰氨基-δ-氧代酸酯是通过羧酸氯化物与（酰氨基）丙二酸烷基氢的二锂衍生物反应制备的。
• Organocatalytic Stereoselective Decarboxylative Addition of α‐Amido Malonic Acid Half Oxyesters to Isatins
  作者：Kazuki Fujita、Ibuki Kumazawa、Jyunpei Yokoi、Kazuki Abe、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Naoki Yasukawa、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202301100

  日期：2024.2.19

  The stereoselective reaction of α-amido-substituted malonic acid half oxyesters (amido-MAHOs) with isatins was developed. A cinchona alkaloid thiourea catalyst gave products bearing a tetrasubstituted stereogenic centre in high yields with high diastereo- and enantioselectivities (75-99% yield, 83:17-97:3 dr, 92:8-99:1 er). The obtained products can be converted into some chiral compounds without loss

  开发了α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯（酰胺基-MAHO）与靛红的立体选择性反应。金鸡纳生物碱硫脲催化剂以高产率产生带有四取代立构中心的产物，具有高非对映和对映选择性（产率75-99%，83:17-97:3 dr，92:8-99:1 er）。所得产物可以转化为一些手性化合物而不损失对映体纯度。进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明立体选择性的起源，并揭示第一个中心位于脱羧，第二个中心位于质子化。
• L-Aminodicarboxylic acid amides and an edible composition containing same
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0199258A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Sweeteners of the formula: and food-acceptable salts thereof, wherein the substituents have the meaning disclosed in the specification, and an edible composition comprising a sweetening effective amount of a compound of the above formula.

  式的甜味剂： 及其可被食品接受的盐，其中取代基具有说明书中公开的含义，以及包含增甜有效量的上式化合物的可食用组合物。
• Koksch, Beate; Ueberham; Jakubke, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 1, p. 74 - 75
  作者：Koksch, Beate、Ueberham、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• US3959245A
  申请人：——

  公开号：US3959245A

  公开（公告）日：1976-05-25