1,4-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene | 1026965-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1026965-75-2
• 化学式: C₂₄H₂₆Si₂
• 分子量: 370.641
• InChiKey: JJEIPWSPEATOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~1100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 cyclopentaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  通过可逆亚乙烯基CH插入，乙炔基从一个苯环到另一个苯环的热迁移

  摘要：

  通过卡宾的挤出（C theH键插入的相反方向）显示了5元环高温打开的证据，这导致乙炔基从一个苯环到另一个苯环的净热迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以66%的产率得到1,4-bis(trimethylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Di-π-甲烷重排液晶的光致取向层

  摘要：

  使用设计聚合物的二-π-甲烷重排证明了向列液晶的光取向。排列机制利用液晶指向矢与二苯并芘基团的强耦合。伴随光异构化的巨大结构变化有效地钝化了聚合物的链段，使剩余的二苯并芘基团主导定向排列。光异构化需要三线态敏化，并且聚合物被设计为具有单轴固定的刚性结构和从邻近的二苯甲酮单元到二苯并芘基团的快速三线态能量转移。观察到异构化是区域特异性的，并且薄膜显示对齐。

  DOI：

  10.1021/ja312090p

文献信息

• Stereoselective macrocyclization through zirconocene-mediated coupling of achiral dialkynes
  作者：John F. Tannaci、Ian H. Kratter、Eric A. Rider、Jennifer L. McBee、Adam D. Miller、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/b815750b

  日期：——

  1,4-Bis[trimethylsilyl(ethynyl)]naphthalene (1a) and 1,4-bis[trimethylsilyl(ethynyl)]anthracene (1b) undergo diastereoselective coupling with Cp2Zr(py)(Me3SiCCSiMe3) to give trimeric macrocycles in good yield.

  1,4-双[三甲基硅烷基（乙炔基）]萘（1a）和 1,4-双[三甲基硅烷基（乙炔基）]蒽（1b）与 Cp2Zr(py)(Me3SiCCSiMe3)发生非对映选择性偶联，得到三元大环，收率良好。
• Oxidized divinyl oligoacene-bridged diruthenium complexes: bridged localized radical characters and reduced aromaticity in bridge cores
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Yuxuan Hu、Jun Yin、Chunyan Chi、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/d0dt02883e

  日期：——

  predicted via time-dependent DFT calculations suggested that strong bridged ligands participate in redox processes. NIR absorptions were not observed in complexes 4+ and 5+ possibly because of instability in their twisted and noncoplanar geometry. Electron paramagnetic resonance results and spin density distribution demonstrated that the bridged localized degrees of 1+–5+ successively increased with the extension

  合成了一系列由低聚乙炔桥接的双金属钌乙烯基复合物1-5，并进行了表征。1-5的比较循环伏安法结果表明，随着共轭配体的延伸，第一氧化电位逐渐降低。在氧化时，以单独使用氧化物质1 + - 5 +，相当小的ν（CO）改变所预测的红外（IR）光谱和的金属到配体的电荷转移吸收在近IR中的特征带（NIR）区域通过时间依赖的DFT计算表明强桥联配体参与了氧化还原过程。在复合物中未观察到NIR吸收4 +和5 +可能是因为它们的扭曲和非共面几何形状不稳定。电子顺磁共振结果和自旋密度分布证明，随着寡并苯从苯到并四苯的延伸，桥连的1 + – 5 +的局域化程度依次增加。对中性分子和单阳离子对桥芯的芳香性和π电子密度的进一步比较分析表明，氧化后，芳香族自由基逐渐转变为喹啉自由基。
• Acene Size‐Dependent Transition of The Radical Centers From the Metal to The Acene Parts In Monocationic Dinuclear (Diethynylacene)diyl Complexes
  作者：Yuya Tanaka、Reo Kawano、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.202201358

  日期：2022.10.4

  Charge-delocalization of various monocationic diruthenium (p-diethynylacene)diyl complexes was investigated. The distribution of the radical centers is dependent on the acene moieties; namely, the radical centers are shifted from the metal moiety (benzene) to the bridging dinuclear part (anthracene) and then to the acene part (pentacene).

  研究了各种单阳离子二钌（对二乙炔）二基配合物的电荷离域。自由基中心的分布取决于并苯部分；即，自由基中心从金属部分（苯）转移到桥联双核部分（蒽），然后转移到并苯部分（并五苯）。
• Thermal migration of an ethynyl group from one benzene ring to another by reversible vinylidene CH insertion
  作者：Lawrence T. Scott、Atena Necula

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00225-6

  日期：1997.3

  Evidence is presented for the high temperature opening of a 5-membered ring by extrusion of a carbene (the reverse of a CH bond insertion), which results in the net thermal migration of an ethynyl group from one benzene ring to another.

  通过卡宾的挤出（C theH键插入的相反方向）显示了5元环高温打开的证据，这导致乙炔基从一个苯环到另一个苯环的净热迁移。
• Photoalignment Layers for Liquid Crystals from the Di-π-methane Rearrangement
  作者：Jason R. Cox、Jeffrey H. Simpson、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja312090p

  日期：2013.1.16

  Photoalignment of nematic liquid crystals is demonstrated using a di-π-methane rearrangement of a designed polymer. The alignment mechanism makes use of the strong coupling of the liquid crystal directors to dibenzobarrelene groups. The large structural changes that accompany photoisomerization effectively passivate segments of the polymer, allowing the remaining dibenzobarrelene groups to dominate

  使用设计聚合物的二-π-甲烷重排证明了向列液晶的光取向。排列机制利用液晶指向矢与二苯并芘基团的强耦合。伴随光异构化的巨大结构变化有效地钝化了聚合物的链段，使剩余的二苯并芘基团主导定向排列。光异构化需要三线态敏化，并且聚合物被设计为具有单轴固定的刚性结构和从邻近的二苯甲酮单元到二苯并芘基团的快速三线态能量转移。观察到异构化是区域特异性的，并且薄膜显示对齐。