2-((2-phenylallyl)oxy)benzaldehyde | 1217171-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-phenylallyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；2-(2-Phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde；2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1217171-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JZBYTIVTJCKGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-phenylallyl)oxy)benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到3-methyl-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2-phenylallyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Asymmetric [2+2] photocycloaddition <i>via</i> charge transfer complex for the synthesis of tricyclic chiral ethers
  作者：Ana M. Martínez-Gualda、Pablo Domingo-Legarda、Thomas Rigotti、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/d1cc00035g

  日期：——

  The asymmetric synthesis of chiral polycyclic ethers by an intramolecular [2+2] photocycloaddition is described. This process proceeded through a photocatalytically active iminium ion-based charge transfer (CT) complex under visible light irradiation. In this way a stereocontrolled [2+2] photocycloaddition is enabled leading to tricyclic products with good enantiomeric ratios.

  描述了通过分子内[2 + 2]光环加成反应不对称合成手性多环醚。通过可见光照射下的光催化活性亚胺离子基电荷转移（CT）配合物进行此过程。以这种方式，使立体控制的[2 + 2]光环加成成为可能，从而产生具有良好对映体比率的三环产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US20110263567A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一般式（i）的化合物，其具有肟基或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，并用于抑制半卡巴肼敏感胺基氧化酶（SSAO），也称血管粘附蛋白-1（VAP-1），一种包含该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，一种用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• Pd(ii)-catalyzed hydroarylations/hydroalkenylations of terminal alkynes: regioselective synthesis of allylic, homoallylic, and 1,3-diene systems
  作者：Jivan Shinde、Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/d4cc00049h

  日期：——

  A Pd-catalyzed regioselective hydroarylation of terminal alkynes containing a heteroatom has been developed via carbopalladation for the synthesis of allylic ethers, amines, and homoallylic alcohols. Moreover, hydroalkenylation of alkynes produces a variety of stereodefined 1,4-dienes with high regioselectivity. The important features of the present protocol are that it is highly regioselective, operationally

  通过碳钯化，开发了一种钯催化的含有杂原子末端炔烃的区域选择性加氢芳基化，用于合成烯丙醚、胺和高烯丙醇。此外，炔烃的加氢烯基化可产生多种具有高区域选择性的立体定义的1,4-二烯。本协议的重要特征是，它具有高度区域选择性、操作快速，并且在弱碱 KOAc 存在下仅使用 3 mol% 的 PdCl 2 (PPh 3 ) 2催化剂，可在巨大的底物范围内扩展。
• US8536210B2
  申请人：——

  公开号：US8536210B2

  公开（公告）日：2013-09-17