(R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol | 139016-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 139016-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JXHICCPIVYTCHE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-piperidin-1-yl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 高氟叔丁醇 、 C₉H₁₀O₄ 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用立体要求的环状二酰基过氧化物对烯烃进行顺二羟基化。

  摘要：

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01748

文献信息

• A New Route to Cationic Half‐Sandwich Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes with Chiral Cyclopentadienylphosphane Ligands
  作者：Angelino Doppiu、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/ejic.200300934

  日期：2004.6

  Optically active cyclopentadienyl-linked phosphane ligands Ln of general formula C5H5CH2CH(R)PR′2 (R = Ph, R′ = Ph, L1; R = Ph, R′ = Cy, L2; R = mesityl, R′ = Ph, L3) and C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) are synthesised by ring-opening reactions of 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-dienes (R = Ph, Cy, mesityl, benzyl), with lithium phosphides LiPR′2 (Ar = Ph, Cy). Reaction of the ligands Ln with [

  通式 C5H5CH2CH(R)PR'2 的光学活性环戊二烯基连接的磷烷配体 Ln (R = Ph, R' = Ph, L1; R = Ph, R' = Cy, L2; R = mesityl, R' = Ph, L3) 和 C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) 是通过 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-diene (R = Ph, Cy , 甲基, 苄基), 与磷化锂 LiPR'2 (Ar = Ph, Cy)。配体Ln与[RuH(η5-C7H11)2][BF4]在乙腈中回流反应得到双(乙腈)钌(II)配合物[Ru(η5-C5H4(C2H3R)PR'2-κP)(CH3CN) )2][BF4]，其中配体通过环戊二烯基和磷烷部分与金属配位，形成螯合物，产量几乎是定量的。这些配合物是香叶醇氧化还原异构化的活性催化剂，可提供手性香茅醛，但对映选择性较低。它们还催化
• Enantioselective Reaction of α-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s:  New Chiral Formyl Anion Equivalents
  作者：Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo035558e

  日期：2004.3.1

  The enantioselective reaction of various α-lithiated dithioacetals with aldehydes or a ketone in the presence of bis(oxazoline)s was examined. Among them, unsymmetrical dithioacetals were found to be the best choice for attaining high enantioselectivity. The reaction of lithiated tert-butylthio(2-pyridylthio)methane with aldehydes proceeded with good diastereoselectivity as well as with good enantioselectivity

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。