(R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol | 139016-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 139016-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JXHICCPIVYTCHE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-piperidin-1-yl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 高氟叔丁醇 、 C₉H₁₀O₄ 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用立体要求的环状二酰基过氧化物对烯烃进行顺二羟基化。

  摘要：

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01748

文献信息

• A New Route to Cationic Half‐Sandwich Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes with Chiral Cyclopentadienylphosphane Ligands
  作者：Angelino Doppiu、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/ejic.200300934

  日期：2004.6

  Optically active cyclopentadienyl-linked phosphane ligands Ln of general formula C5H5CH2CH(R)PR′2 (R = Ph, R′ = Ph, L1; R = Ph, R′ = Cy, L2; R = mesityl, R′ = Ph, L3) and C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) are synthesised by ring-opening reactions of 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-dienes (R = Ph, Cy, mesityl, benzyl), with lithium phosphides LiPR′2 (Ar = Ph, Cy). Reaction of the ligands Ln with [

  通式 C5H5CH2CH(R)PR'2 的光学活性环戊二烯基连接的磷烷配体 Ln (R = Ph, R' = Ph, L1; R = Ph, R' = Cy, L2; R = mesityl, R' = Ph, L3) 和 C5H5CH(R)CH2PPh2 (R = Cy, L4; R = Bzl, L5) 是通过 1-R-spiro[2.4]hepta-4,6-diene (R = Ph, Cy , 甲基, 苄基), 与磷化锂 LiPR'2 (Ar = Ph, Cy)。配体Ln与[RuH(η5-C7H11)2][BF4]在乙腈中回流反应得到双(乙腈)钌(II)配合物[Ru(η5-C5H4(C2H3R)PR'2-κP)(CH3CN) )2][BF4]，其中配体通过环戊二烯基和磷烷部分与金属配位，形成螯合物，产量几乎是定量的。这些配合物是香叶醇氧化还原异构化的活性催化剂，可提供手性香茅醛，但对映选择性较低。它们还催化
• Enantioselective Reaction of α-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s:  New Chiral Formyl Anion Equivalents
  作者：Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo035558e

  日期：2004.3.1

  The enantioselective reaction of various α-lithiated dithioacetals with aldehydes or a ketone in the presence of bis(oxazoline)s was examined. Among them, unsymmetrical dithioacetals were found to be the best choice for attaining high enantioselectivity. The reaction of lithiated tert-butylthio(2-pyridylthio)methane with aldehydes proceeded with good diastereoselectivity as well as with good enantioselectivity

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。
• Syn-Dihydroxylation of Alkenes Using a Sterically Demanding Cyclic Diacyl Peroxide
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01748

  日期：2019.10.4

  alkenes is a highly valuable reaction in organic synthesis. Cyclic acyl peroxides (CAPs) have emerged recently as promising candidates to replace the commonly employed toxic metals for this purpose. Here, we demonstrate that the structurally demanding cyclic peroxide spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,2]dioxolane]-3',5'-dione (P4) can be effectively used for the syn-dihydroxylation of alkenes. Reagent

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12