(R)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)oxirane | 50447-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-(2,4,6-Trimethylphenyl)oxirane
• CAS: 50447-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WEXXWJBYFYLNTK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)oxirane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-piperidin-1-yl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022

文献信息

• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。
• Catalytic Enantioselective Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Saihu Liao、Markus Leutzsch、Mattia Riccardo Monaco、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b01960

  日期：2016.4.27

  A highly efficient and enantioselective Brønsted acid catalyzed conversion of epoxides to thiiranes has been developed. The reaction proceeds in a kinetic resolution, furnishing both epoxide and thiirane in high yields and enantiomeric purity. Heterodimer formation between the catalyst and sulfur donor affords an effective way to prevent catalyst decomposition and enables catalyst loadings as low as

  已开发出一种高效且对映选择性的布朗斯台德酸催化环氧化物向硫杂丙烷的转化。该反应以动力学拆分进行，以高产率和对映体纯度提供环氧化物和硫杂丙环。催化剂和硫供体之间的异二聚体形成提供了一种防止催化剂分解的有效方法，并使催化剂负载量低至 0.01 mol%。