4-(4-Bromo-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid | 110046-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromo-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(((4-Bromophenyl)thio)methyl)benzoic acid；4-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 110046-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• mdl: MFCD11546268
• 分子量: 323.21
• InChiKey: SLWDWYXLAWQSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromo-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-<((4'-Bromophenyl)sulfonyl)methyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新的硫化物，亚砜和砜的合成和光谱研究。2个

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00050a033
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 、 4-溴苯硫醇钠 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-Bromo-phenylsulfanylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reaction of sodium arylthiolates with nitro-carboxybenzyl halide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:4<283::aid-kin6>3.0.co;2-r

文献信息

• Thioether-based 2-aminobenzamide derivatives: Novel HDAC inhibitors with potent in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Fan Yun、Chunhui Cheng、Sadeeq Ullah、Jie He、Mohamed Reda Zahi、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.007

  日期：2019.8

  deacetylase (HDAC) inhibitors, compound 9 of which displayed potent HDAC inhibitory activity against HDAC1 and HDAC2, and moderate anti-proliferative activity against several cancer cell lines. In the current study, we have designed and synthesized a series of novel HDAC inhibitors based on thioether moiety with 9 as a lead compound. Representative compounds12 g and 12 h showed apparently potent anti-proliferative

  以前，我们专注于一系列基于2-氨基苯甲酰胺的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，其中的化合物9对HDAC1和HDAC2表现出有效的HDAC抑制活性，对几种癌细胞系具有中等的抗增殖活性。在当前的研究中，我们已经设计和合成了一系列基于硫醚部分的新型HDAC抑制剂，其中以9为先导化合物。代表性化合物12 g和12 h对五种实体癌细胞系：A549，HCT116，Hela，A375和SMMC7721表现出明显的抗增殖活性，对NIH 3T3正常细胞的细胞毒性低。特别是，在12 g和12 h时，还显示出对HDAC1、2和3的有效HDAC抑制活性。另外，这两种化合物还可以阻止G2 / M期的细胞周期并促进细胞凋亡。而且，他们显示出对集落形成的长期抑制，并有效阻止了细胞向A549癌细胞的迁移。此外，12 g和12 h具有比先导化合物9更好的药代动力学特性。受益于这些结果，我们还在A549异种移植模型中探索了12