(E)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine | 913829-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine
• 英文别名: N-phenyl-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)amine；(E)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)aniline
• CAS: 913829-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: JDRBRFHFBFAASB-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine 在 R,S-[Ir(1,5-cyclooctadiene)(PPh₂(C₉H₁₀)(C₃H₃NO-i-Pr))] tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (-)-N-phenyl-1-(3-chlorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-氯苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.7h， 生成 (E)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  手性二烯作为硼烷催化亚胺无金属不对称氢化的“配体”

  摘要：

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ja4025808

文献信息

• Well-Defined Chiral Spiro Iridium/Phosphine−Oxazoline Cationic Complexes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines at Ambient Pressure
  作者：Shou-Fei Zhu、Jian-Bo Xie、Yong-Zhen Zhang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja063444p

  日期：2006.10.1

  catalyze the hydrogenation of acyclic N-aryl ketimines under ambient pressure with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and full conversions. This result represents the highest enantioselectivity and the first example of the hydrogenation of imines catalyzed by chiral analogues of the Crabtree catalyst at ambient pressure. Studies on the stability of the catalysts revealed that the catalysts Ir-SIPHOX

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX
• Enantioselective hydrosilylation of ketimines with trichlorosilane promoted by chiral N-picolinoylaminoalcohols
  作者：Hongjie Zheng、Jingen Deng、Wenqing Lin、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.064

  日期：2007.11

  Enantioselective hydrosilylation of N-aryl and N-benzyl ketimines with trichlorosilane catalyzed by readily accessible chiral N-picolinoylaminoalcohols proceeded smoothly furnishing chiral secondary amines in good yields (up to 93%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Chiral Dienes as “Ligands” for Borane-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja4025808

  日期：2013.5.8

  This paper describes a highly enantioselective metal-free hydrogenation of imines using chiral dienes as "ligands" for the generation of catalysts with HB(C6F5)2 by hydroboration in situ to furnish a variety of chiral amines with up to 89% ee, which provides a practical strategy for the development of novel chiral frustrated Lewis pairs for asymmetric hydrogenation.

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。
• Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349
  作者：Han, Zhaobin、Wang, Zheng、Zhang, Xumu、Ding, Kuiling

  DOI：——

  日期：——