(4-methylenepent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene | 1207610-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylenepent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: 4-Benzylpent-4-en-1-ynylbenzene；4-benzylpent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 1207610-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: CWLIHFDVLQQGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylenepent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene 在 乙二醇甲醚 、 C₃₈H₃₆FeO₂P₂ 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到(R)-(4-methylenepenta-1,2-diene-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  从跳过的烯炔到丙二烯的催化区域和对映选择性质子迁移

  摘要：

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.022
• 作为产物：
  描述：

  (2-(溴甲基)丙-3-烯-1-基)苯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(4-methylenepent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  从跳过的烯炔到丙二烯的催化区域和对映选择性质子迁移

  摘要：

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkynylation of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Lara Villarino、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200901821

  日期：2009.12.14

  promote the addition of CH bonds of terminal alkynes (2) to alkylidenecyclopropanes (1). The reaction gives rise to 1,4‐enynes (3) in good yields. The catalytic cycle probably consists of a Pd‐catalyzed CH activation of the terminal alkyne, a regioselective hydropalladation followed by distal bond cleavage of the alkylidenecyclopropane, and a final reductive elimination.

  无卤CC偶合：催化量的[Pd 2（dba）3 ]（dba =二亚苄基丙酮）和位阻亚磷酸酯（L1）促进了末端炔烃（2）的CH键向亚烷基亚环丙烷的加成（1）。该反应以良好的产率产生1，4-烯炔（3）。催化循环可能包括一个钯催化Ç 小时末端炔，一个区域选择性hydropalladation接着alkylidenecyclopropane的远端键断裂，并最终还原消除的激活。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。